Hexaphenyldistannan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexaphenyldistannan
Summenformel	C36H30Sn2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-902-6
ECHA-InfoCard	100.012.639
PubChem	6327129
Wikidata	Q4134929
Eigenschaften
Molare Masse	700,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	232,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐330‐410
	P: 280‐302+352‐304+340‐310 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexaphenyldistannan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Hexaphenyldistannan kann durch Reaktion von Triphenyllithiumzinn mit Kohlendioxid gewonnen werden.[2]

{\ce {2 Ph3SnLi + 2 CO2 -> Ph6Sn2 + Li2C2O4}}

Es entsteht auch bei der Reduktion von Mono-, Diphenylzinn oder Triphenylzinnchlorid (zum Beispiel mit Natrium).[3][4]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Phenylisocyanat mit Triphenylzinnhydrid.[5]

{\ce {C6H5-NCO + 2 (C6H5)3SnH -> C6H5-NH-CHO + [(C6H5)3Sn]2}}

Eigenschaften

Hexaphenyldistannan ist ein brennbarer schwer entzündbarer weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 280 °C.[1] Unter UV-Licht ist es instabil.[3][6] Beim Erhitzen über 250 °C färbt sich die Substanz gelblich. Mit Schwefel reagiert die Verbindung zu trimerem Diphenylsulfid.

{\ce {3 Ph6Sn2 + S -> 2 (PhSnS)3 + 3 Ph2S}}

Mit Lösungsmitteln bildet es Solvate.[7]

Hexaphenyldistannan besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Hexaphenyldistannan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
B. J. Aylett: Organometallic Compounds Volume One The Main Group Elements Part Two Groups IV and V. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-5729-9, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Rudolf Bock: Triphenyltin Compounds and Their Degradation Products. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4612-5877-3, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Michel Pereyre, Jean-Paul Quintard, Alain Rahm: Tin in Organic Synthesis. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-1-4831-6107-5, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
S. Coffey: Monocarbonyl Derivatives of Aliphatic Hydrocarbons, Their Analogues and Derivatives A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2133-5, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
L. Wilputte-Steinert, J. Nasielski: The photochemistry of aromatic compounds IV. Photochemical behaviour of hexaphenylditin. In: Journal of Organometallic Chemistry. 24, 1970, S. 113, doi:10.1016/S0022-328X(00)91572-9.
Karin Eckardt, Hartmut Fuess, Masakazu Hattori, Ryuichi Ikeda, Hiroshi Ohki, Alarich Weiss: Structure and Dynamics of Crystal Solvates Hexaphenylditin • 2X, X=Benzene, Toluene, Fluorobenzene, Chlorobenzene, and Aniline. An X-Ray, P(VAPOR)=ƒ(T)> and 2H NMR Study. In: Zeitschrift für Naturforschung A. 50, 1995, doi:10.1515/zna-1995-0808.
J. Trotter: Structure Reports Organic Section. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-3121-8, S. 550 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Hexaphenyldistannan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[B._J._Aylett-2] B. J. Aylett: Organometallic Compounds Volume One The Main Group Elements Part Two Groups IV and V. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-5729-9, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Rudolf_Bock-3] Rudolf Bock: Triphenyltin Compounds and Their Degradation Products. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4612-5877-3, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Michel_Pereyre,_Jean-Paul_Quintard,_Alain_Rahm-4] Michel Pereyre, Jean-Paul Quintard, Alain Rahm: Tin in Organic Synthesis. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-1-4831-6107-5, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[S._Coffey-5] S. Coffey: Monocarbonyl Derivatives of Aliphatic Hydrocarbons, Their Analogues and Derivatives A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2133-5, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/S0022-328X(00)91572-9-6] L. Wilputte-Steinert, J. Nasielski: The photochemistry of aromatic compounds IV. Photochemical behaviour of hexaphenylditin. In: Journal of Organometallic Chemistry. 24, 1970, S. 113, doi:10.1016/S0022-328X(00)91572-9.

[DOI10.1515/zna-1995-0808-7] Karin Eckardt, Hartmut Fuess, Masakazu Hattori, Ryuichi Ikeda, Hiroshi Ohki, Alarich Weiss: Structure and Dynamics of Crystal Solvates Hexaphenylditin • 2X, X=Benzene, Toluene, Fluorobenzene, Chlorobenzene, and Aniline. An X-Ray, P(VAPOR)=ƒ(T)> and 2H NMR Study. In: Zeitschrift für Naturforschung A. 50, 1995, doi:10.1515/zna-1995-0808.

[J._Trotter-8] J. Trotter: Structure Reports Organic Section. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-3121-8, S. 550 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).