Trifluormethylphenylpiperazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluormethylphenylpiperazin
Andere Namen	1-(3-Trifluormethylphenyl)-piperazin; N-(α,α,α-Trifluor-m-tolyl)-piperazin; m-Trifluormethylphenylpiperazin; TFMPP;
Summenformel	C11H13F3N2
Kurzbeschreibung	gelbes Öl[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	239-574-4
ECHA-InfoCard	100.035.962
PubChem	4296
ChemSpider	4145
Wikidata	Q419405
Eigenschaften
Molare Masse	230,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3[2]
Siedepunkt	65–71 °C (20 hPa)[2]
Dampfdruck	0,25 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (2,6 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trifluormethylphenylpiperazin (TFMPP) ist eine organische, heterocyclische Verbindung. TFMPP ist ein Derivat des Piperazins. Wegen seiner psychoaktiven Wirkung taucht(e) es als Inhaltsstoff von Partydrogen auf.

Verwendung

Es tauchte auf als MDMA-Ersatz- bzw. Zusatzstoff in Ecstasy-Tabletten, insbesondere auch in Kombination mit Benzylpiperazin (BZP, A2). Weitere Piperazin-Derivate wurden als Inhaltsstoffe in Partydrogen gefunden, wie Methylendioxybenzylpiperazin (MDBP), meta-Chlorphenylpiperazin (mCPP) oder MeOPP. TFMPP ist weder in der chemischen Synthese, noch für industrielle Anwendungen von Bedeutung.

Pharmakologie

TFMPP bindet agonistisch an Serotonin-5-HT_2C- und 5-HT_1B-Rezeptoren.[4] Es bewirkt darüber hinaus eine relevante Ausschüttung von Serotoninreserven aus den Vesikeln.

TFMPP könnte geeignet sein, die Therapie des Alkoholismus zu unterstützen: es zeigt im Tierversuch einen hemmenden Einfluss auf die Resorption von Alkohol.[5]

Eine Ähnlichkeit des pharmakodynamischen Wirkprofils besteht mit Fenfluramin, das in Deutschland nicht mehr erhältlich ist.

Rechtsstatus

In den USA veranlasste das Auftauchen von TFMPP in Partydrogen die Drug Enforcement Administration (DEA) im Jahr 2002, den Stoff vorsorglich in die Klasse I (Schedule I, hohes Potenzial an Missbrauch, kein nachgewiesener medizinischer Nutzen, illegal) aufzunehmen. Da sich aber das Missbrauchspotential als eher niedrig erwies, wurde im April 2004 das Verbot wieder aufgehoben.[6] In der EU wird der Handel mit TFMPP – soweit möglich – behördlicherseits kritisch beobachtet, in Dänemark wurde er bereits verboten.

Schweiz: TFMPP wird mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[7] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz[8] unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Stoffwechsel und Nachweis

TFMPP (vorliegend als Salz)

Eine chemische Nachweisreaktion für TFMPP gibt es nicht, bislang sind auch keine immunologischen Methoden entwickelt worden. Der Nachweis ist daher nur mit Hilfe chromatographischer Methoden wie HPLC, HPLC-MS oder GC-MS möglich. Der Metabolismus von TFMPP ist seit 2003 bekannt.[9] Es kommt zur Hydroxylierung des Aromaten und daneben zur Zersetzung des Piperazinrings durch Desalkylierung an beiden Stickstoffatomen, und schließlich zur N-Hydroxylierung.

Einzelnachweise

Georg Manolikakes, Andrei Gavryushin, Paul Knochel: An Efficient Silane-Promoted Nickel-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 73, Nr. 4, 2008, S. 1429–1434, doi:10.1021/jo702219f.
Datenblatt 3-(Trifluormethyl)-N-phenylpiperazin (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
Eintrag zu TFMPP in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
M.D. Schechter: Use of TFMPP stimulus properties as a model of 5-HT1B receptor activation. In: Pharmacol Biochem Behav., 31(1), 1988, S. 53–7. PMID 3252260.
B.A. Johnson, N. Ait-Daoud: Neuropharmacological treatments for alcoholism: scientific basis and clinical findings. In: Psychopharmacology, 149, 2000, S. 327–344. PMID 10867960.
U.S. Department of Justice, Drug Enforcement Administration (DEA), Scheduling Actions 2002 (Memento vom 20. Oktober 2008 im Internet Archive)
Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF.
Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende..
R.F. Staack et al. (2003): New designer drug TFMPP: GC/MS and LC/MS studies on its phase I and II metabolism and on its toxicological detection in rat urine. In: J Mass Spectrom., 38(9), S. 971–81. PMID 14505325.

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[Manolikakes-1] Georg Manolikakes, Andrei Gavryushin, Paul Knochel: An Efficient Silane-Promoted Nickel-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 73, Nr. 4, 2008, S. 1429–1434, doi:10.1021/jo702219f.

[Merck-2] Datenblatt 3-(Trifluormethyl)-N-phenylpiperazin (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.

[ChemID-3] Eintrag zu TFMPP in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] M.D. Schechter: Use of TFMPP stimulus properties as a model of 5-HT1B receptor activation. In: Pharmacol Biochem Behav., 31(1), 1988, S. 53–7. PMID 3252260.

[5] B.A. Johnson, N. Ait-Daoud: Neuropharmacological treatments for alcoholism: scientific basis and clinical findings. In: Psychopharmacology, 149, 2000, S. 327–344. PMID 10867960.

[6] U.S. Department of Justice, Drug Enforcement Administration (DEA), Scheduling Actions 2002 (Memento vom 20. Oktober 2008 im Internet Archive)

[7] Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF.

[8] Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende..

[9] R.F. Staack et al. (2003): New designer drug TFMPP: GC/MS and LC/MS studies on its phase I and II metabolism and on its toxicological detection in rat urine. In: J Mass Spectrom., 38(9), S. 971–81. PMID 14505325.