Trifluoressigsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluoressigsäureanhydrid
Andere Namen	TFAA; TFAH;
Summenformel	C4F6O3
Kurzbeschreibung	farblose stechend riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-982-9
ECHA-InfoCard	100.006.349
PubChem	9845
Wikidata	Q411501
Eigenschaften
Molare Masse	210,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,51 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−65 °C[2]
Siedepunkt	40 °C[2]
Brechungsindex	1,269 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐314‐412
	EUH: 014
	P: 261‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trifluoressigsäureanhydrid ist eine niedrig siedende, stechend riechende und farblose Flüssigkeit. Trifluoressigsäureanhydrid ist das Anhydrid der Trifluoressigsäure und wird als Reagenz zur Synthese und zum Derivatisieren in der Analytik[4] eingesetzt.

Darstellung

TFAA kann durch Dehydratisierung von Trifluoressigsäure mit Phosphorpentoxid hergestellt werden.[5] Für eine großtechnische Darstellung ist dieses Verfahren jedoch zu ineffizient.[6]

Verwendung

TFAA kann als Anhydrid zur Darstellung von Estern und Amiden der Trifluoressigsäure benutzt werden. Es stellt somit ein Reagenz zur Einführung der in der pharmazeutischen Chemie wichtigen Trifluoracetylgruppe dar.

In der Analytik wird TFAA als Derivatisierungsreagenz benutzt, um Analyten unter gaschromatographischen Bedingungen zu stabilisieren bzw. deren Flüchtigkeit zu erhöhen.[4]

Sicherheitshinweise

TFAA ist eine stark hygroskopische Flüssigkeit, woraus durch Hydrolyse die stark korrosiv und ätzend wirkende Trifluoressigsäure gebildet wird. Die Metallfässer zur Aufbewahrung sind deshalb mit einer Schicht Polyethylen ausgekleidet.

Einzelnachweise

Datenblatt Trifluoressigsäureanhydrid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 28. Januar 2018.
Eintrag zu Trifluoressigsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.
Eintrag Stimulanzien der Deutschen Sporthochschule Köln.
Swarts: In Bull Sci. Acad. Roy. Belg., 1922, 8, S. 343–370.
Patent DE60012337T2: Verfahren zur Herstellung von Fluorcarbonsäureanhydriden. Angemeldet am 14. August 2000, veröffentlicht am 2. Dezember 2004, Anmelder: Eastman Chem Co, Erfinder: Robert Lin et al.

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[roth-1] Datenblatt Trifluoressigsäureanhydrid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 28. Januar 2018.

[GESTIS-2] Eintrag zu Trifluoressigsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_500-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.

[dshs-4] Eintrag Stimulanzien der Deutschen Sporthochschule Köln.

[5] Swarts: In Bull Sci. Acad. Roy. Belg., 1922, 8, S. 343–370.

[6] Patent DE60012337T2: Verfahren zur Herstellung von Fluorcarbonsäureanhydriden. Angemeldet am 14. August 2000, veröffentlicht am 2. Dezember 2004, Anmelder: Eastman Chem Co, Erfinder: Robert Lin et al.