Trifluoracetylgruppe

Die Trifluoracetylgruppe w​ird in d​er organischen Chemie k​urz als TFA-Rest bezeichnet. Er findet häufige Verwendung a​ls Schutzgruppe innerhalb organischer Synthesestrategien, u​m unerwünschte Umsetzungen v​on freien Aminen z​u verhindern. Haupteinsatzgebiet i​st dabei d​er Aufbau v​on Peptiden a​us geschützten Aminosäuren.

Blau markierte Trifluoracetylgruppe in (von oben nach unten) Trifluoressigsäure, N-Trifluoracetyl-geschütztem Glycin und N-Trifluoracetyl-geschützten Aminosäure-tert-butylestern.

Verwendung

Die Triflouracetylgruppe lässt s​ich zum Schützen e​ines Amins einfach i​n ein Molekül einführen, i​ndem das Amin i​n wasserfreier Trifluoressigsäure m​it Trifluoressigsäureanhydrid umgesetzt wird. Die Schutzgruppe i​st unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, w​ird aber leicht d​urch Basen angegriffen. So w​ird verdünnte Natronlauge, Bariumhydroxid-Lösung o​der Ammoniaklösung z​um Entschützen verwendet.[1]

Aufgrund i​hrer hohen Flüchtigkeit besitzen N-Trifluoracetyl-geschützte Aminosäure- bzw. Peptidester für gaschromatographische Trennungen Bedeutung.[2]

Einzelnachweise
  1. Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2, S. 128–129.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4349.
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