Triflumizol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triflumizol
Andere Namen	(1E)-N-[4-Chlor-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyethan-1-imin; (E)-4-Chlor-α,α,α-trifluor-N-(1-imidazol-1-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin; 1-{(1E)-1-[4-Chlor-2-((trifluormethyl)Phenyl)imino]-2-propoxyethyl}-1H-imidazol; Condor; Duotop; Trifmine; Procure;
Summenformel	C15H15ClF3N3O
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	614-708-8
ECHA-InfoCard	100.123.922
PubChem	91699
Wikidata	Q2519096
Eigenschaften
Molare Masse	345,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	63 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 150 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0105 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐360D‐373‐410
	P: 273 [4]
Toxikologische Daten	1057 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triflumizol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole.

Gewinnung und Darstellung

Triflumizol kann durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid, 4-Chlor-2-(trifluormethyl)anilin, Propanol, Phosgen und Imidazol gewonnen werden.[5]

Verwendung

Triflumizol wird als Fungizid verwendet, es wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase in der Ergosterinsynthese. Der Wirkstoff wurde 1986 von Nippon Sōda eingeführt.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2008, Triflumizol wegen Bedenken hinsichtlich der Anwendersicherheit nicht in die Liste der erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. Nach einem neuen Antrag wurde 2010 entschieden, Triflumizol für „Anwendungen als Fungizid auf künstlichen Substraten in Gewächshäusern“ zuzulassen, sofern beim Ausbringen zusätzliche Schutzkleidung getragen wird.[6] In Deutschland, Schweiz und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Triflumizol zugelassen. Zulassungen gibt es in Belgien und den Niederlanden.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Triflumizol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Oktober 2013.
Eintrag zu triflumizole (ISO); (1E)-N-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyethanimine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Triflumizol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Triflumizole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2014 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2010/27/EU der Kommission vom 23. April 2010 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Triflumizol.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflumizole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.

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[ppdb-1] Eintrag zu Triflumizol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Oktober 2013.

[CLP_100.123.922-2] Eintrag zu triflumizole (ISO); (1E)-N-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyethanimine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Triflumizol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Triflumizole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2014 (PDF).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Richtlinie 2010/27/EU der Kommission vom 23. April 2010 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Triflumizol.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflumizole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.