Tributylphosphin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributylphosphin
Andere Namen	Tri-n-butylphosphin; Tributylphosphan;
Summenformel	C12H27P
Kurzbeschreibung	hellgelbe, pyrophore Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-651-2
ECHA-InfoCard	100.012.410
PubChem	13831
ChemSpider	13231
Wikidata	Q7840573
Eigenschaften
Molare Masse	202,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−60 °C[1]
Siedepunkt	240–250 °C[1]
Dampfdruck	0,09 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,462 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐250‐302‐312‐314‐411
	P: 210‐303+361+353‐231+232‐301+330+331‐305+351+338‐310 [1]
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tributylphosphin mit der Konstitutionsformel P(C₄H₉)₃, ist eine chemische Verbindung des Phosphors aus der Gruppe der organischen Phosphorverbindungen.

Darstellung und Gewinnung

Tributylphosphin kann durch die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit dem Grignard-Reagenz aus n-Butylbromid und Magnesium erhalten werden.[3]

\mathrm {PCl_{3}+3\ BrMgC_{4}H_{9}\longrightarrow P(C_{4}H_{9})_{3}+3\ MgClBr}

Eigenschaften

Tributylphosphin ist eine wenig flüchtige, pyrophore, hellgelbe Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Mit Ethanol, Diethylether und Benzol ist die Verbindung jedoch in jedem Verhältnis mischbar.[4]

Mit Schwefelkohlenstoff bildet sich die tiefrote kristalline Additionsverbindung (C₄H₉)₃P·CS₂.[4]

Verwendung

Tributylphosphin wird als Katalysator für die Trimerisierung von Diisocyanaten und zur Herstellung von Phosphonium-Salzen verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Tributylphosphin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 94 °C.[5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (65 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,5 Vol.‑% (975 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5][1] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tributylphosphin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Tri-n-butylphosphine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2014 (PDF).
Baban, Jehan A.; Roberts, Brian P.: in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. (1972–1999), 1981, 161–166.
George B. Kauffman and Larry A. Teter: Tri-n-butylphosphine. In: Eugene G. Rochow (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 6. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1960, S. 87–90 (englisch).
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tributylphosphin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Tri-n-butylphosphine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2014 (PDF).

[3] Baban, Jehan A.; Roberts, Brian P.: in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. (1972–1999), 1981, 161–166.

[IS6-4] George B. Kauffman and Larry A. Teter: Tri-n-butylphosphine. In: Eugene G. Rochow (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 6. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1960, S. 87–90 (englisch).

[Brandes-5] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.