trans-2-Hepten

Strukturformel
Allgemeines
Name	trans-2-Hepten
Andere Namen	trans-1-Methyl-2-butylethen; trans-Hept-2-en; (E)-2-Hepten;
Summenformel	C7H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.035.192
PubChem	639662
Wikidata	Q27162283
Eigenschaften
Molare Masse	98,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,7 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−109 °C[1]
Siedepunkt	98 °C[1]
Dampfdruck	51,2 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Kohlenstofftetrachlorid und Chloroform[3];
Brechungsindex	1,404 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐319‐335
	P: 210‐261‐301+310‐305+351+338‐331 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

trans-2-Hepten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe. Sie ist isomer zu cis-2-Hepten.

Vorkommen

trans-2-Hepten kommt in Zigarettenrauch und Steinkohlenteer-Naphtha vor.[4][5]

Gewinnung und Darstellung

trans-2-Hepten kann durch Reduktion von 1-Heptin mit Calcium gewonnen werden, wobei aber hauptsächlich n-Heptan entsteht.[6]

Eigenschaften

trans-2-Hepten ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Der Stoff kann bei Kontakt mit Alkalien, Radikalen und Polymerisationsbeschleunigern polymerisieren.[1]

Verwendung

trans-2-Hepten wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von trans-2-Hepten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −1 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu trans-2-Hepten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt trans-2-Heptene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 2158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 579 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima: Main Group Metals in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60535-4, S. 165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu trans-2-Hepten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt trans-2-Heptene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-4] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 2158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[S._Gangolli,_Royal_Society_of_Chemistry_(Great_Britain)-5] S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 579 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hisashi_Yamamoto,_Koichiro_Oshima-6] Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima: Main Group Metals in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60535-4, S. 165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).