Tosylmethylisocyanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tosylmethylisocyanid
Andere Namen	p-Toluolsulfonylmethylisocyanid; TosMIC;
Summenformel	C9H9NO2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-140-1
ECHA-InfoCard	100.048.293
PubChem	161915
ChemSpider	142204
Wikidata	Q4187186
Eigenschaften
Molare Masse	195,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111–113 °C (zersetzt sich)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tosylmethylisocyanid (TosMIC) ist eine chemische Verbindung. Sie ist auch bekannt als Van-Leusen-Reagenz, da sie beispielsweise in der Van-Leusen-Reaktion zur Synthese von Nitrilen eingesetzt werden kann. Außerdem kann TosMIC verwendet werden, um Oxazole und Imidazole zu synthetisieren.[3][4]

Eigenschaften

TosMIC besitzt am Kohlenstoff-Atom zwischen der Isonitril- und der Sulfonyl-Gruppe acide Wasserstoff-Atome. Durch Deprotonierung erhält TosMIC dort ein nucleophiles Zentrum. Der Isocyanidkohlenstoff ist ein elektrophiles Zentrum.[5]

Synthese

TosMIC wird in einer zweistufigen Reaktion gewonnen. Zuerst reagieren Natrium-p-toluolsulfinat, Formaldehyd und Formamid zu N-(Tosylmethyl)formamid, welches dann mit Phosphoroxychlorid zu TosMIC dehydratisiert wird.[6][7]

Weitere Verwendung

TosMIC eignet sich auch für die Synthese von Pyrrolen, Indolen, 1,2,4-Triazolen und Thiazolen.

Einzelnachweise

Datenblatt Tosylmethyl isocyanide (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
Datenblatt p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2013 (PDF).
Daan Van Leusen, Albert M. Van Leusen: Synthetic Uses of Tosylmethyl Isocyanide (TosMIC). In: Organic Reactions. Band 57, Nr. 3, 2004, doi:10.1002/0471264180.or057.03.
Jie Jack Li: Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications, 5. Auflage, Springer, Heidelberg, 2014, S. 613–614, ISBN 978-3-319-03979-4.
TosMIC (PDF; 56 kB).
Otto H. Oldenziel, Daan Van Leusen, Albert M. Van Leusen: Chemistry of sulfonylmethyl isocyanides. 13. A general one-step synthesis of nitriles from ketones using tosylmethyl isocyanide. Introduction of a one-carbon unit. In: The Journal of Organic Chemistry. Bd. 42, Nr. 19, 1977, S. 3114–3118doi:10.1021/jo00439a002.
B. E. Hoogenboom, O. H. Oldenziel, A. M. van Leusen: p-Tolylsulfonylmethyl Isocyanide In: Organic Syntheses. 57, 1977, S. 102, doi:10.15227/orgsyn.057.0102; Coll. Vol. 6, 1988, S. 987 (PDF).

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[fisher-1] Datenblatt Tosylmethyl isocyanide (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.

[Sigma-2] Datenblatt p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2013 (PDF).

[Organic_Reactions-3] Daan Van Leusen, Albert M. Van Leusen: Synthetic Uses of Tosylmethyl Isocyanide (TosMIC). In: Organic Reactions. Band 57, Nr. 3, 2004, doi:10.1002/0471264180.or057.03.

[Li-4] Jie Jack Li: Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications, 5. Auflage, Springer, Heidelberg, 2014, S. 613–614, ISBN 978-3-319-03979-4.

[regensburg-5] TosMIC (PDF; 56 kB).

[6] Otto H. Oldenziel, Daan Van Leusen, Albert M. Van Leusen: Chemistry of sulfonylmethyl isocyanides. 13. A general one-step synthesis of nitriles from ketones using tosylmethyl isocyanide. Introduction of a one-carbon unit. In: The Journal of Organic Chemistry. Bd. 42, Nr. 19, 1977, S. 3114–3118doi:10.1021/jo00439a002.

[7] B. E. Hoogenboom, O. H. Oldenziel, A. M. van Leusen: p-Tolylsulfonylmethyl Isocyanide In: Organic Syntheses. 57, 1977, S. 102, doi:10.15227/orgsyn.057.0102; Coll. Vol. 6, 1988, S. 987 (PDF).