Tolylfluanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tolylfluanid
Andere Namen	N-[Dichlor(fluor)methyl]sulfanyl-N-(dimethylsulfamoyl)-4-methylanilin (IUPAC); 1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methylphenyl)-methansulfenamid; Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)fluor-N-(p-tolyl)-methansulfenamid; Euparen M;
Summenformel	C10H13Cl2FN2O2S2
Kurzbeschreibung	weißes, fast geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-986-9
ECHA-InfoCard	100.010.898
PubChem	12898
ChemSpider	12364
Wikidata	Q423824
Eigenschaften
Molare Masse	347,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	96 °C [1]
Siedepunkt	ab 150 °C Zersetzung[1]
Dampfdruck	0,2 mPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐315‐317‐319‐335‐372‐400
	P: 273‐280‐302+352‐304+340+310‐305+351+338‐314 [1]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolylfluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden und Holzschutzmitteln enthalten ist.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Tolylfluanid beginnt mit der Reaktion von Dimethylamin und Sulfurylchlorid. Das Produkt reagiert weiter mit p-Toludin sowie mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid zum Endprodukt.[4]

Aufnahme, Metabolisierung und Ausscheidung

Tolylfluanid reizt die Atemwege, den Magen-Darm-Trakt, Augen und Haut.[1]

Tolylfluanid wird schnell und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die höchsten Konzentrationen sind im Blut, Lunge, Leber, Nieren, Milz und Schilddrüse zu finden. 99 % werden innerhalb von zwei Tagen mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt jedoch einige Akkumulation in der Schilddrüse.[5]

Umweltverhalten

Tolylfluanid hydrolysiert im sauren Bereich langsam. Die Halbwertszeit ist kürzer, wenn der pH-Wert hoch ist; bei pH = 7 beträgt sie über 2 Tage. In aerobem Milieu (pH = 7,7–8,0) zersetzt sich Tolylfluanid hydrolytisch und mikrobiell zu N,N-Dimethyl-N′-(4-methylphenyl)sulfamid (DMST) und Dimethylsulfamid. Nach 14 Tagen ist Tolylfluanid im Prinzip abgebaut. Die Halbwertszeit von DMST beträgt 50–70 Tage.[5]

Verwendung

Der Wirkstoff wird im Obst- und Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule (Botrytis), gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei Gurken gegen Echten Mehltau. Bei den Gemüsen muss danach eine Wartezeit von drei Tagen eingehalten werden.

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist Tolylfluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[6]

Weblinks

EPA Factsheet
fluoridealert.org: Tolyfluanid

Einzelnachweise

Eintrag zu Tolylfluanid (Gehalt an Partikeln mit einem aerodynamischen Durchmesser unter 50 µm >=0,1 Gew.-%) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Tolylfluanid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. März 2014.
Eintrag zu Dichloro-N-[(dimethylamino)sulphonyl]fluoro-N-(p-tolyl)methanesulphenamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 985 (Vorschau).
Svensk kemikalieinspektion: Tolylfluanid (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive) (PDF-Datei; 50 kB).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tolylfluanid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tolylfluanid (Gehalt an Partikeln mit einem aerodynamischen Durchmesser unter 50 µm >=0,1 Gew.-%) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[ppdb-2] Eintrag zu Tolylfluanid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. März 2014.

[CLP_100.010.898-3] Eintrag zu Dichloro-N-[(dimethylamino)sulphonyl]fluoro-N-(p-tolyl)methanesulphenamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 985 (Vorschau).

[kemi-5] Svensk kemikalieinspektion: Tolylfluanid (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive) (PDF-Datei; 50 kB).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tolylfluanid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.