Dimethylsulfamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsulfamid
Andere Namen	N,N-Dimethylsulfamid
Summenformel	C2H8N2O2S
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	818-440-4
ECHA-InfoCard	100.252.818
PubChem	134472
ChemSpider	118532
Wikidata	Q1225752
Eigenschaften
Molare Masse	124,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	97 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 1,8 g·l−1 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylsulfamid (kurz: DMS; nicht zu verwechseln mit Dimethylsulfid oder Dimethylsulfat, die ebenfalls mit DMS abgekürzt werden) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide. Sie entsteht als Metabolit der Fungizide Dichlofluanid und Tolylfluanid.

Geschichte

Die Belastung des Trinkwassers mit Dimethylsulfamid sorgte unter anderem in Ravensburg[5] und Oberkirch für Schlagzeilen. Es handelt sich um ein Abbauprodukt des Pflanzenschutzmittels Tolylfluanid, welches bis zum Herbst 2006 unbekannt war.[6] Ebenso kann es aus dem Fungizid Dichlofluanid freigesetzt werden. Obwohl Dimethylsulfamid selbst nicht giftig ist, besteht bei der Aufbereitung des damit belasteten Wassers mit Ozon die Gefahr, dass daraus das krebserregende Dimethylnitrosamin gebildet wird.[7]

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Sulfaminsäure mit Dimethylamin in Ethylenglycoldimethylether.[8]

Literatur

Carsten K. Schmidt: Transformationsprodukte von Pflanzenschutzmittel-Metaboliten : Aktivkohle zur Anreicherung von N,N-Dimethylsulfamid und NDMA aus wässrigen Matrizes. In: GIT. Band 51, Nr. 10, ISSN 0016-3538, S. 817–819.

Weblinks

PAN Pesticides Database – Chemicals: N,N-Dimethylsulfamide (metabolite of tolylfluanid).
Bayer CropScience: Vorläufiges Anwendungsverbot tolylfluanidhaltiger Pflanzenschutzmittel im Freiland. Meldung vom 16. März 2007

Einzelnachweise

Jie Li, Adriaan J. Minnaard, Robertus J.M. Klein Gebbink, Gerard van Koten: P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines. In: Tetrahedron Letters. Band 50, Nr. 19, 13. Mai 2009, S. 2232–2235, doi:10.1016/j.tetlet.2009.02.187.
Eintrag zu N,N-Dimethylsulfamide bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (dimethylsulfamoyl)amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. November 2018.
Unser Trinkwasser, das bestkontrollierte Lebensmittel. (PDF) Technische Werke Schussental (Ravensburg), abgerufen am 22. November 2017.
Stadtwerke Oberkirch: Informationsveranstaltung des Zweckverbandes „Wasserversorgung Vorderes Renchtal“ zur Wasserqualität. (Memento vom 15. Januar 2010 im Internet Archive).
S. Hauswirth: Dimethylsulfamid im Grund- und Trinkwasser – der Schadstoff des Jahres? In: Das Gesundheitswesen. Band 70, Nr. 3, 2008, 38, doi:10.1055/s-2008-1076545.
J. M. McManus, J. W. McFarland, C. F. Gerber, W. M. McLamore, G. D. Laubach: Sulfamylurea Hypoglycemic Agents. I. Synthesis and Screening. In: J. Med. Chem. Band 8, Nr. 6, 1965, S. 766–776, doi:10.1021/jm00330a009.

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[1] Jie Li, Adriaan J. Minnaard, Robertus J.M. Klein Gebbink, Gerard van Koten: P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines. In: Tetrahedron Letters. Band 50, Nr. 19, 13. Mai 2009, S. 2232–2235, doi:10.1016/j.tetlet.2009.02.187.

[TCI-2] Eintrag zu N,N-Dimethylsulfamide bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.

[EC_report-3] Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid

[4] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (dimethylsulfamoyl)amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. November 2018.

[5] Unser Trinkwasser, das bestkontrollierte Lebensmittel. (PDF) Technische Werke Schussental (Ravensburg), abgerufen am 22. November 2017.

[6] Stadtwerke Oberkirch: Informationsveranstaltung des Zweckverbandes „Wasserversorgung Vorderes Renchtal“ zur Wasserqualität. (Memento vom 15. Januar 2010 im Internet Archive).

[7] S. Hauswirth: Dimethylsulfamid im Grund- und Trinkwasser – der Schadstoff des Jahres? In: Das Gesundheitswesen. Band 70, Nr. 3, 2008, 38, doi:10.1055/s-2008-1076545.

[8] J. M. McManus, J. W. McFarland, C. F. Gerber, W. M. McLamore, G. D. Laubach: Sulfamylurea Hypoglycemic Agents. I. Synthesis and Screening. In: J. Med. Chem. Band 8, Nr. 6, 1965, S. 766–776, doi:10.1021/jm00330a009.