Thiophosphoryltrichlorid

Thiophosphoryltrichlorid i​st eine anorganische chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phosphorhalogenide u​nd Schwefelverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophosphoryltrichlorid
Andere Namen	Phosphorsulfochlorid Thiophosphorylchlorid Phosphorthiochlorid
Summenformel	PSCl3
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3982-91-0 EG-Nummer 223-622-6 ECHA-InfoCard 100.021.476 PubChem 19883 ChemSpider 18729 Wikidata Q419792
Eigenschaften
Molare Masse	169,40 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,635–1,668 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−35 °C[1]
Siedepunkt	125 °C[1]
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	hydrolysiert langsam in Wasser[1] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln wie Benzol und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​314​‐​335 EUH: 029 P: 260​‐​270​‐​280​‐​284​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​403+233​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Thiophosphoryltrichlorid k​ann durch verschiedene Reaktionen a​us Phosphortrichlorid dargestellt werden. Die häufigste praktische Synthese, welche b​ei der industriellen Herstellung verwendet wird, i​st die Reaktion v​on Phosphortrichlorid m​it überschüssigem Schwefel b​ei 180 °C.[3]

${\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+S\rightarrow PSCl_{3}} }$

Alternativ i​st die Herstellung d​urch Reaktion v​on Phosphorpentasulfid u​nd Phosphorpentachlorid m​it einer Ausbeute v​on etwa 70 % möglich.[4]

${\displaystyle \mathrm {3\ PCl_{5}+P_{2}S_{5}\rightarrow 5\ PSCl_{3}} }$

Eigenschaften

Thiophosphoryltrichlorid i​st eine flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch. Sie i​st chemisch instabil b​ei erhöhter Temperatur u​nd hydrolysiert i​n Wasser langsam u​nter Bildung v​on Orthophosphorsäure, Salzsäure u​nd Schwefelwasserstoff. Die Verbindung i​st unter anderem g​ut löslich i​n Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Schwefelkohlenstoff u​nd Chloroform.[5]

Verwendung

Thiophosphoryltrichlorid w​ird zur Herstellung v​on organischen Thiophosphorverbindungen (wie Insektiziden z. B. Parathion) u​nd Thioamiden verwendet.[6]

${\displaystyle \mathrm {PSCl_{3}+2\ C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5}O)_{2}PSCl+2\ HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {(C_{2}H_{5}O)_{2}PSCl+NaOC_{6}H_{4}NO_{2}\rightarrow } }$${\displaystyle \mathrm {(C_{2}H_{5}O)_{2}PSOC_{6}H_{4}NO_{2}+NaCl} }$

Sicherheitshinweise

Die b​ei der Hydrolyse v​on Thiophosphoryltrichlorid (siehe oben) entstehenden Gase können s​ich bei Erwärmung a​n Luft entzünden o​der explodieren.[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Thiophosphoryltrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Spilling, C. D.: Thiophosphoryl Chloride, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
3. Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. “Phosphorus Compounds, Inorganic” Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/14356007.a19_527.
4. Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi:10.1002/9780470132357.ch24.
5. Donald Ray Martin and Wilmer M. Duvall: Phosphorus(V) sulfochloride (Thiophosphoryl chloride). In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 71–74 (englisch).
6. Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.