Terpinylacetat

Strukturformel
	(±)-α-Terpinylacetat
Allgemeines
Name	Terpinylacetat
Andere Namen	(±)-Terpinylacetat; (±)-2-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)isopropylacetat; (RS)-Terpinylacetat; (RS)-2-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)isopropylacetat; α-Terpinylacetat;
Summenformel	C12H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.001.151
PubChem	111037
ChemSpider	99681
Wikidata	Q4456134
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,953 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	220 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]; löslich in essentiellen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln[1];
Brechungsindex	1,465 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	5075 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terpinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester des Terpineols.

Vorkommen

Terpinylacetat kommt vorwiegend in der α-, aber auch in der δ-Form natürlich in essentiellen Ölen von Zypressen,[4] Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum),[5][6][7] Basilikum (Ocimum basilicum),[7] Sibirische Zirbelkiefern,[4] Pfeffer (Piper nigrum),[7] Perilla (Perilla frutescens),[7] Salbei (Salvia officinalis),[7] Thymian (Thymus longicaulis),[6] Eukalyptus (Eucalyptus globulus,[7] Eucalyptus citriodora,[7] Eucalyptus diversicolor ,[6] Eucalyptus moluccana [6]), Lorbeer (Laurus nobilis,[6][7] Umbellularia californica [6]), Pinien und weiteren vor.[8]

Pinie
Kardamom
Zypresse
Basilikum
Salbei
Lorbeer

Isomerie

Das hauptsächlich in der Natur vorkommende α-Terpinylacetat ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-α-Terpinylacetat und (S)-α-Terpinylacetat.

Stereoisomere von α-Terpinylacetat
Name	(R)-α-Terpinylacetat	(S)-α-Terpinylacetat
Andere Namen	(+)-α-Terpinylacetat	(−)-α-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer	7785-54-8	58206-95-4
	80-26-2 (unspez.)
PubChem	11469649	93317
	111037 (unspez.)
Wikidata	Q27289621	Q27259234
	Q4456134 (unspez.)

Das β-Terpinylacetat ist ebenfalls ein Isomer, welches in der cis- und trans-Form vorliegt:

β-Terpinylacetat und Isomere
Name	β-Terpinylacetat	cis-β-Terpinylacetat	trans-β-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer	10198-23-9	20777-47-3	59632-85-8
PubChem	88693	–	–
Wikidata	Q27114875	Q27262888	Q27281706

Weitere Isomere sind das γ- und das δ-Terpinylacetat:

γ- und δ-Terpinylacetat
Name	γ-Terpinylacetat	δ-Terpinylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer	10235-63-9	93836-50-1
PubChem	82480	–
Wikidata	Q27114893	–

Gewinnung und Darstellung

Terpinylacetat kann durch Acetylierung von Terpineol oder gemischten isomeren Terpineolen unter Verwendung von Essigsäureanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat gewonnen werden. Es kann auch aus 1,8-Cineol hergestellt werden. Die Verbindung wurde erstmals 1888 synthetisiert.[1][9]

Eigenschaften

Terpinylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die löslich in essentiellen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln ist.[1]

Verwendung

Terpinylacetat wird als Geruchsstoff (Lavendel und Bergamotte-Typ[10][4]) und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Carvon verwendet.[1]

Einzelnachweise

George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt α-Terpinyl acetate, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2018 (PDF).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
Klaus Roth: Chemische Leckerbissen. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-33739-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
ALPHA-TERPINYL-ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
ALPHA-TERPINEOL ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
Norbert A. Braun, Manfred Meier u. a.: δ-Terpinyl Acetate. A New Natural Component from the Essential Leaf Oil of L. (Lauraceae). In: Journal of Essential Oil Research. 13, 2001, S. 95, doi:10.1080/10412905.2001.9699624.
Ean-Tun Liaw, Kuan-Ju Liu: Synthesis of terpinyl acetate by lipase-catalyzed esterification in supercritical carbon dioxide. In: Bioresource Technology. 101, 2010, S. 3320, doi:10.1016/j.biortech.2009.11.081.
Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Common Fragrance and Flavor Materials Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61237-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[George_A._Burdock-1] George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt α-Terpinyl acetate, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2018 (PDF).

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ullmann-4] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[Klaus_Roth-5] Klaus Roth: Chemische Leckerbissen. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-33739-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Duke1-6] ALPHA-TERPINYL-ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.

[Dr._Duke2-7] ALPHA-TERPINEOL ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.

[DOI10.1080/10412905.2001.9699624-8] Norbert A. Braun, Manfred Meier u. a.: δ-Terpinyl Acetate. A New Natural Component from the Essential Leaf Oil of L. (Lauraceae). In: Journal of Essential Oil Research. 13, 2001, S. 95, doi:10.1080/10412905.2001.9699624.

[DOI10.1016/j.biortech.2009.11.081-9] Ean-Tun Liaw, Kuan-Ju Liu: Synthesis of terpinyl acetate by lipase-catalyzed esterification in supercritical carbon dioxide. In: Bioresource Technology. 101, 2010, S. 3320, doi:10.1016/j.biortech.2009.11.081.

[Kurt_Bauer,_Dorothea_Garbe,_Horst_Surburg-10] Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Common Fragrance and Flavor Materials Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61237-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).