Carvon

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Carvon
Andere Namen
  • p-Mentha-6,8-dien-2-on
  • 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

gelbliche bis hellbraune Flüssigkeit[1][2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer 202-759-5
ECHA-InfoCard 100.002.508
PubChem 7439
Wikidata Q416800
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2][3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2][3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280​‐​302+352​‐​333+313 [2][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon
Name (S)-(+)-Carvon(R)-(−)-Carvon
Andere Namen D-(+)-Carvon L-(−)-Carvon
Strukturformel
CAS-Nummer 2244-16-86485-40-1
99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer 218-827-2229-352-5
202-759-5 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.017.117100.026.684
100.002.508 (Racemat)
PubChem 16724439570
7439 (Racemat)
FL-Nummer 07.14607.147
07.012 (Racemat)
Wikidata Q27889969Q27089417
Q416800 (Racemat)
Kurzbeschreibung farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Kümmel		farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Minze
Siedepunkt 228–230 °C[2] 230–231 °C[3]
Löslichkeit schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)[2] praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3]
LD50 3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral)[5] 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[6]

Vorkommen

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 85 %),[7] Dill[8][7] und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze[9][7] und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).[7]

  • Echter Kümmel
  • Rossminze (Mentha longifolia)

Herstellung

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.[10][11] Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.[12]

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.[13]

Verwendung

Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.[14]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Carvone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
  2. Eintrag zu (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu d-carvone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu d-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017.
  6. Eintrag zu (-)-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017.
  7. Eintrag zu Carvon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Dezember 2021.
  8. Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 305–309, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7.
  9. Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar: Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi. In: Agronomy Journal. Band 102, Nr. 1, Januar 2010, S. 129–133, doi:10.2134/agronj2009.0258.
  10. G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
  11. L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
  12. Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.
  13. C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.
  14. A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.
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