Terephthalsäuredichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terephthalsäuredichlorid
Andere Namen	TCL
Summenformel	C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	farblose Flocken mit beißendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-829-5
ECHA-InfoCard	100.002.572
PubChem	7488
ChemSpider	7207
Wikidata	Q7702072
Eigenschaften
Molare Masse	203,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	81,5–83 °C[2]
Siedepunkt	265 °C[2]
Dampfdruck	3,93 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐314‐335
	P: 260‐271‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 3160 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terephthalsäuredichlorid ist eine chemische Verbindung und das Säurechlorid der Terephthalsäure.

Gewinnung und Darstellung

Terephthalsäuredichlorid wird durch die Reaktion von 1,4-bis(Trichlormethyl)benzol mit Terephthalsäure hergestellt.[3]

Verwendung

Es ist eines der Monomere bei der Herstellung von Aramiden (Kevlar) und Polybenzoxazolen.

Herstellung von Kevlar aus Terephthalsäuredichlorid und p-Phenylendiamin

Einzelnachweise

Eintrag zu Terephthaloyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Terephthalsäuredichlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. März 2014.
Christian S. Rondestvedt Jr.: New syntheses of aromatic acid chlorides from trichloromethylarenes. 1. Reaction with sulfur dioxide. In: Journal of Organic Chemistry. Band 41, Nr. 22, 1976, S. 3569–3574, doi:10.1021/jo00884a017.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Terephthaloyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[merck-2] Datenblatt Terephthalsäuredichlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. März 2014.

[3] Christian S. Rondestvedt Jr.: New syntheses of aromatic acid chlorides from trichloromethylarenes. 1. Reaction with sulfur dioxide. In: Journal of Organic Chemistry. Band 41, Nr. 22, 1976, S. 3569–3574, doi:10.1021/jo00884a017.