Tembotrion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tembotrion
Andere Namen	2-[2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]benzoyl]cyclohexan-1,3-dion
Summenformel	C17H16ClF3O6S
Kurzbeschreibung	beige, gelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	608-879-8
ECHA-InfoCard	100.132.963
PubChem	11556911
ChemSpider	9731688
Wikidata	Q2372037
Eigenschaften
Molare Masse	440,81 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,56 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	115 °C[1]
Löslichkeit	71 g·l−1 (in Wasser)[2]; 47,6 g·l−1 (in Hexan)[2]; 180,2 g·l−1 (in Ethylacetat)[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 361d‐410‐373‐317
	P: 280‐302‐352‐333‐313‐362‐364‐501 [4]
Toxikologische Daten	> 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tembotrion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triketone. Es wird in der Landwirtschaft als Herbizid eingesetzt.

Verwendung

Tembotrion wird als Herbizid im Maisanbau verwendet. Die Zielorganismen für Tembotrion sind einjährige einkeimblättrige und zweikeimblättrige Unkräuter.[5]

Wirkung

Die Wirkungsweise von Tembotrion wird der HRAC-Gruppe F2 zugeordnet. Die Herbizide der HRAC-Gruppe F2 hemmen in den Zielorganismen die Biosynthese von Carotinoiden.[5][6]

Carotinoide haben eine wichtige Funktion in der Photosynthese. Sie dienen als akzessorische Pigmente. Fehlen diese Pigmente, sind die Lichtsammelkomplexe in den Chloroplasten, der Ort der Photosynthese, nicht mehr effektiv in der Lage, verschiedene Wellenlängen zu absorbieren, wodurch die Photosynthese abnimmt.[7] Neben der Funktion der Lichtabsorption dienen die Carotinoide in Früchten und Blüten auch als Farbstoffe.[8] Des Weiteren haben Carotinoide die Eigenschaft, die photoinduzierte Bildung reaktiver Sauerstoffspezies entgegenzuwirken. Carotinoide schützen so das Chlorophyll, das für die grüne Farbe von Blättern sorgt, vor photooxidativer Zerstörung.[6]

Tembotrion hemmt das Enzym 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPD). HPPD katalysiert eine chemische Reaktion in der Biosynthese von Plastochinonen, welche als Cofaktoren der Phytoen-Desaturase (PDS) fungieren.[6] PDS ist wiederum an der Biosynthese von Carotinoiden beteiligt, die durch die Inhibition von HPPD und der dadurch fehlenden Cofaktoren nicht in der Lage ist, den weiteren Reaktionsverlauf der Carotinoide zu katalysieren.[8]

Bei Anwesenheit von Tembotrion können Pflanzen die lebenswichtigen Carotinoide nicht mehr bilden. Dies führt zum Absterben des Organismus. Durch die Abwesenheit der Carotinoide treten vermehrt reaktionsfreudige Sauerstoffverbindungen auf, die dafür sorgen, dass die Chlorophylle in der Pflanze oxidiert werden und die grüne Farbe abnimmt. Deswegen werden Herbizide, die die Carotinoidsynthese hemmen, auch als Bleichherbizide bezeichnet.[6]

Zusätzlich hemmt Tembotrion die Biosynthese von α-Tocopherolen, zu denen unter anderem Vitamin E gehört. Die α-Tocopherole haben die Eigenschaft, das Blattgewebe vor sehr starker Sonneneinstrahlung zu schützen.[6]

Erwerbbare Produkte

In Deutschland sind folgende Produkte erhältlich, in denen der Wirkstoff Tembotrion verwendet wird:[9]

Laudis^®
Laudis^® WG

Zulassung

Tembotrion ist seit dem 1. Mai 2014 in der EU zugelassen.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tembotrion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Tembotrion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Februar 2018.
Eintrag zu Tembotrion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Februar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Sicherheitsdatenblatt von Laudis^®. (PDF) Bayer AG, abgerufen am 2. Februar 2018. S. 2.
Gebrauchsanleitung von Laudis^®. (PDF) Bayer AG, abgerufen am 3. Februar 2018. S. 1.
Thomas Seitz, Michael G. Hoffmann, Hansjörg Krähmer: Herbizide für die Landwirtschaft: Chemische Unkrautbekämpfung. In: Chemie in unserer Zeit, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013, DOI:10.1002/ciuz.200300279, S. 116–119.
Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 54–60.
Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 407–411.
Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, zuletzt abgerufen am 3. Februar 2018.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tembotrione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis Deutschlands, abgerufen am 12. Januar 2021.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tembotrion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] Eintrag zu Tembotrion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Februar 2018.

[CLP_100.132.963-3] Eintrag zu Tembotrion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Februar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sicherheitsdatenblatt-4] Sicherheitsdatenblatt von Laudis^®. (PDF) Bayer AG, abgerufen am 2. Februar 2018. S. 2.

[Gebrauchsanleitung-5] Gebrauchsanleitung von Laudis^®. (PDF) Bayer AG, abgerufen am 3. Februar 2018. S. 1.

[Seitz-6] Thomas Seitz, Michael G. Hoffmann, Hansjörg Krähmer: Herbizide für die Landwirtschaft: Chemische Unkrautbekämpfung. In: Chemie in unserer Zeit, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013, DOI:10.1002/ciuz.200300279, S. 116–119.

[Heldt-7] Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 54–60.

[Piechulla-8] Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 407–411.

[BVL-9] Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, zuletzt abgerufen am 3. Februar 2018.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tembotrione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis Deutschlands, abgerufen am 12. Januar 2021.