Tazobactam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tazobactam
Andere Namen	(2S,3S,5R)-3-Methyl-4,4,7-trioxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC); Tazobactamum (Latein);
Summenformel	C10H12N4O5S (Tazobactam); C10H11N4NaO5S (Tazobactam·Natrium);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	618-303-7
ECHA-InfoCard	100.108.321
PubChem	123630
ChemSpider	110216
DrugBank	DB01606
Wikidata	Q423376
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CG02; J01CR05 Tazobactam + Piperacillin;
Wirkstoffklasse	β-Lactamase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	300,30 g·mol−1 (Tazobactam); 322,27 g·mol−1 (Tazobactam Natrium);
Schmelzpunkt	> 170 °C (Tazobactam·Natrium, Zersetzung)[1]
pKS-Wert	2,1[1]
Löslichkeit	Wasser: 50 g·l−1, (Tazobactam·Natrium, klare, farblose Lösung) [2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Tazobactam·Natrium)[3]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Tazobactam·Natrium)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tazobactam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren. Tazobactam ist nur wenig antimikrobiell wirksam, erweitert jedoch das antibiotische Spektrum des β-Lactam-Antibiotikums Piperacillin. Es wird deswegen in fixer Kombination mit Piperacillin angewendet.

Beide Stoffe sind nicht oral wirksam und werden daher parenteral verabreicht.

Tazobactam ist in einer weiteren fixen Kombination mit Ceftolozan (Modifikation von Ceftazidim) seit 2015 für die Behandlung von komplizierten Harnwegsinfekten, komplizierten intraabdominellen Infektionen und seit 2019 für die Behandlung der nosokomialen Pneumonie zugelassen.[4][5][6]

Pharmakologie

Die Hemmstoffe der β-Lactamase haben eine ähnliche chemische Struktur wie β-Lactam-Antibiotika und enthalten den β-Lactam-Ring. Durch die Kombination des β-Lactamase-labilen Piperacillins mit dem β-Lactamase-Inhibitor Tazobactam kann die Antibiotika-Resistenz von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden. Tazobactam ist kaum direkt antibakteriell aktiv. Es bindet irreversibel an das klinisch häufig vorkommende Enzym β-Lactamase, welches von einigen Bakterien produziert wird und verhindert dadurch die Inaktivierung der β-Lactam-Antibiotika. Die meisten plasmidvermittelten Penicillinasen werden gehemmt, weniger oder gar nicht die chromosomal vermittelten Cephalosporinasen.

Chemisch-pharmazeutische Angaben

Arzneilich verwendet wird das wasserlösliche Natriumsalz des Tazobactams.

Varia

Zur perioperativen Prophylaxe wird die Kombination Piperacillin/Tazobactam nicht empfohlen.[7]

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Piperacillin/ Tazobactam (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)

Literatur

Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.

Einzelnachweise

Eintrag zu Tazobactam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
Datenblatt Tazobactam sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).
Eintrag zu Tazobactam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Gelbe Liste Online: EU-Zulassung für Ceftolozan/Tazobactam | Gelbe Liste. Abgerufen am 27. Januar 2021.
Ceftolozan – Tazobactam. Abgerufen am 27. Januar 2021.
Zulassungserweiterung für Ceftolozan/Tazobactam. Abgerufen am 27. Januar 2021.
Jörg Braun: Infektionskrankheiten. In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): Klinikleitfaden Intensivmedizin. 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 437–519, hier: S. 485 f. (Piperacillin/Tazobactam).

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[roempp-1] Eintrag zu Tazobactam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.

[sigma-2] Datenblatt Tazobactam sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Tazobactam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] Gelbe Liste Online: EU-Zulassung für Ceftolozan/Tazobactam | Gelbe Liste. Abgerufen am 27. Januar 2021.

[5] Ceftolozan – Tazobactam. Abgerufen am 27. Januar 2021.

[6] Zulassungserweiterung für Ceftolozan/Tazobactam. Abgerufen am 27. Januar 2021.

[7] Jörg Braun: Infektionskrankheiten. In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): Klinikleitfaden Intensivmedizin. 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 437–519, hier: S. 485 f. (Piperacillin/Tazobactam).