Spiroxamin

Strukturformel
	Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie
Allgemeines
Name	Spiroxamin
Andere Namen	8-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl-ethylpropyl-amin
Summenformel	C18H34NO2
Kurzbeschreibung	beige Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1] technisches Produkt und beide Diastereomere[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	601-505-4
ECHA-InfoCard	100.124.360
PubChem	86160
ChemSpider	77719
Wikidata	Q1850388
Eigenschaften
Molare Masse	296,47 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[3]
Dichte	0,938 g·cm−3 (technisches Produkt)[1]; 0,93 g·cm−3 (beide Diastereomere)[4];
Siedepunkt	128–131 °C (technisches Produkt)[1]; 120 °C (Zersetzung bei beiden Diastereomeren)[4];
Dampfdruck	< 0,001 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; bei 20 °C und pH 7: 470 mg·l−1Diastereomer A[5]; 340 mg·l−1Diastereomer B[5]; löslich in organischen Lösungsmitteln wie Aceton und Dichlormethan[4];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐315‐317‐361d‐373‐410
	P: 273‐280‐501 [1]
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1043 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spiroxamin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Spiroketalamine.

Gewinnung und Darstellung

Spiroxamin kann durch Reaktion von 4-tert-Butylcyclohexanon mit racemischen 3-Chlor-1,2-propandiol und anschließender Substitution des Chlors durch Ethylpropylamin gewonnen werden.[5]

Synthese von Spiroxamin

Eigenschaften

Spiroxamin ist eine beige Flüssigkeit.[1] Seine Wasserlöslichkeit ändert sich zwischen dem pH-Wert von 3 und 9 zwischen sehr gut löslich (> 200 g/l) und löslich (≤ 0,5 g/l). Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5, 7 und 9 und stabil gegenüber einer Photolyse. Die Verbindung besteht aus zwei Diastereomeren[4] wobei das technische Produkt ein Mischungsverhältnis von etwa 50:50 der beiden Diastereomere besitzt.[5]

Verwendung

Angriffspunkt in der Ergosterin-Biosynthese

Spiroxamin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[3] Es ist ein systemisches Fungizid, welches die Biosynthese von Sterolen in Pilzen hemmt.[4] Es wurde 1997 von Bayer auf den Markt gebracht.[5]

Die EU-Kommission erteilte 1999 eine Wirkstoffzulassung für Anwendungen als Fungizid,[7] die 2011 erneuert wurde.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt Spiroxamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2018 (PDF).
BVL: PSM-Zulassungsbericht BAY 18540 F, 25. Oktober 2010, abgerufen am 28. Januar 2018.
Eintrag zu Spiroxamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
BVL: Spiroxamin, 29. Januar 1997, abgerufen am 28. Januar 2018.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 795 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl(ethyl)(propyl)amine Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Richtlinie 1999/73/EG der Kommission vom 19. Juli 1999 (PDF) zur Aufnahme des Wirkstoffs Spiroxamin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 797/2011 der Kommission vom 9. August 2011 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Spiroxamin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spiroxamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Spiroxamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2018 (PDF).

[BVL_Zulassung-2] BVL: PSM-Zulassungsbericht BAY 18540 F, 25. Oktober 2010, abgerufen am 28. Januar 2018.

[GESTIS-3] Eintrag zu Spiroxamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[BVL_Spiroxamin-4] BVL: Spiroxamin, 29. Januar 1997, abgerufen am 28. Januar 2018.

[ModernCPC-5] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 795 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.124.360-6] Eintrag zu 8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl(ethyl)(propyl)amine Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] Richtlinie 1999/73/EG der Kommission vom 19. Juli 1999 (PDF) zur Aufnahme des Wirkstoffs Spiroxamin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.

[8] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 797/2011 der Kommission vom 9. August 2011 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Spiroxamin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spiroxamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.