Spirodiclofen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spirodiclofen
Andere Namen	3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutyrat
Summenformel	C21H24Cl2O4
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	604-636-5
ECHA-InfoCard	100.130.204
PubChem	177863
ChemSpider	154839
Wikidata	Q425807
Eigenschaften
Molare Masse	411,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,29 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	94,8 °C[1]
Dampfdruck	3·10−7 Pa (20 °C)[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[4]; löslich in Xylol, Dichlormethan, Aceton, Ethylacetat und Acetonitril[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐350‐361f‐373‐410
	P: 261‐272‐280‐302+352‐333+313‐362+364 [2]
Toxikologische Daten	> 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spirodiclofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetronsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

Spirodiclofen kann aus Ethyl-1-hydroxycyclohexancarboxylat und 2,4-Dichlorphenylacetylchlorid gewonnen werden. Ersteres wird durch Reaktion von Cyclohexanon durch Cyanwasserstoff-Addition zum Cyanhydrin, gefolgt von Verseifung und Veresterung gewonnen. Die Synthese des zweiten Zwischenproduktes erfolgt aus 2,4-Dichlorbenzylchlorid durch Cyanidaustausch, Verseifung und Umwandlung in das Säurechlorid.[6] Beide Edukte werden kondensiert und das erhaltene Tetronsäurederivat mit 2,2-Dimethylbuttersäure verestert.

Eigenschaften

Spirodiclofen ist ein weißer geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Spirodiclofen wird als Akarizid im Obst und Weinbau,[4] sowie als Insektizid und Akarizid (gegen Spinnmilben und Gallmilben[7]) verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Biosynthese von Lipiden.[1]

In der Schweiz gilt für Auberginen und Tomaten ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 0,5 Milligramm Spirodiclofen pro Kilogramm.[8]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Spirodiclofen auf Antrag von Bayer CropScience mit Wirkung vom 1. August 2010 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.[9] In der Schweiz und einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Envidor) mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland und Österreich.[10]

Weblinks

Bayer Crop Compendium: spirodiclofen.
EU: Review report for the active substance spirodiclofen (PDF; 158 kB), 22. Oktober 2010.

Einzelnachweise

EPA: Pesticide Fact Sheet spirodiclofen, 2005.
Datenblatt Spirodiclofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
FAO: Spirodiclofen (PDF; 961 kB).
BVL: Spirodiclofen, April 2005.
Eintrag zu spirodiclofen (ISO);3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1111 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 588 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020.
Richtlinie 2010/25/EU der Kommission vom 18. März 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Penoxsulam, Proquinazid und Spirodiclofen
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirodiclofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Juli 2021.

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[EPA-1] EPA: Pesticide Fact Sheet spirodiclofen, 2005.

[Sigma-2] Datenblatt Spirodiclofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).

[FAO-3] FAO: Spirodiclofen (PDF; 961 kB).

[BVL-4] BVL: Spirodiclofen, April 2005.

[CLP_100.130.204-5] Eintrag zu spirodiclofen (ISO);3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer-6] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1111 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Horst_Börner,_Klaus_Schlüter,_Jens_Aumann-7] Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 588 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020.

[9] Richtlinie 2010/25/EU der Kommission vom 18. März 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Penoxsulam, Proquinazid und Spirodiclofen

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirodiclofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Juli 2021.