Tetronsäure

Strukturformel
	Strukturformel eines Tautomers (konjugierte Enolform)
Allgemeines
Name	Tetronsäure
Andere Namen	Furan-2,4-dion
Summenformel	C4H4O3
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Stoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-617-4
ECHA-InfoCard	100.023.289
PubChem	521261
ChemSpider	454688
Wikidata	Q15632823
Eigenschaften
Molare Masse	100,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	141 °C[1]
pKS-Wert	3,76[2]
Löslichkeit	schwer löslich in kaltem Wasser[1]; leicht löslich in warmem Wasser und Ethanol[1]; wenig löslich in Ether, Chloroform, Ligroin und Benzol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338‐302+352‐321‐405‐501 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Tetronsäure ist eine chemische Substanz aus der Gruppe der γ-Lactone. Sie entsteht durch Lactonisierung der 4-Hydroxyacetessigsäure.[4] Technisch wird Tetronsäure aus Ethyl-4-chloracetoacetat gewonnen. Sie tritt in mehreren tautomeren Formen auf.

Keto-Enol-Tautomerie der Tetronsäure

Viele Naturstoffe, wie z. B. Ascorbinsäure oder Penicillansäure besitzen das β-Keto-γ-butyrolacton-Strukturmotiv der Tetronsäure.[2] Tetronsäure kann als Sauerstoff-Analogon der Tetramsäure aufgefasst werden, die ebenfalls Keto-Enol-Tautomerie zeigt.

Einzelnachweise

Eintrag zu Tetronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2013.
Bertram Barnickel: 3-Funktionalisierung von Tetron- und Tetramsäuren: Beiträge zur Totalsynthese von Bakkenolid-A und Macrocidin A. Bayreuth 2011, DNB 1010489143, S. 13, urn:nbn:de:bvb:703-opus-7699 (Dissertation, Universität Bayreuth).
Datenblatt Tetronic acid, 96% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. September 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Karl-Bernd Walter, Hans-Hartwig Otto: Stickstoffhaltige Derivate der Tetronsäure. In: Arch. Pharm. Band 320, 1987, S. 749–755, doi:10.1002/ardp.19873200814.

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[roempp-1] Eintrag zu Tetronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2013.

[bar-2] Bertram Barnickel: 3-Funktionalisierung von Tetron- und Tetramsäuren: Beiträge zur Totalsynthese von Bakkenolid-A und Macrocidin A. Bayreuth 2011, DNB 1010489143, S. 13, urn:nbn:de:bvb:703-opus-7699 (Dissertation, Universität Bayreuth).

[Alfa-3] Datenblatt Tetronic acid, 96% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. September 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[walterotto-4] Karl-Bernd Walter, Hans-Hartwig Otto: Stickstoffhaltige Derivate der Tetronsäure. In: Arch. Pharm. Band 320, 1987, S. 749–755, doi:10.1002/ardp.19873200814.