Sorbitanfettsäureester

Die Sorbitanfettsäureester (Handelsname beispielsweise Span) sind Ester des Sorbits bzw. dessen Anhydriden (Sorbitan, Isosorbid) mit je ein bis drei Fettsäuren. Sorbitan kann aus Sorbit durch Wasserentzug gebildet werden.[1]

Struktur von Sorbit und seines Anhydrids 1,4-Sorbitan
Fünfring- und Sechsringformen der Sorbitanfettsäureester

Die Sorbitankomponente kann in der Verbindung sowohl als cyclische Furanose- (Fünfring), als auch als cyclische Pyranose-Form (Sechsring) vorliegen. Da im Sorbit- bzw. Sorbitanmolekül mehrere OH-Gruppen vorhanden sind, können bei der Darstellung verschiedene Isomere entstehen.

Eigenschaften und Verwendung

Sorbitanfettsäureester sind cremefarbene bis bernsteinfarbene Flüssigkeiten oder Feststoffe mit einem charakteristischen Geruch und Geschmack. Sie sind im Allgemeinen in Ölen und auch in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. In Wasser sind sie unlöslich, aber in der Regel dispergierbar.[2] Sorbitanfettsäureester dienen der Stabilisierung von Wasser-in-Öl-Emulsionen.[3] Einige Ester sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoffe E 491, E 492, E 493, E 494 und E 495 nur zum Einsatz in bestimmten Lebensmitteln mit einer jeweils festgelegten Höchstmenge zugelassen.[4]

Dazu zählen:

Kuchen und Kekse sowie Blätterteiggebäck (mit maximal 10 g/kg)
Schokolade und andere Erzeugnisse aus Kakao (maximal 10 g/kg)
Fruchtgelees und Konfitüren (mit maximal 25 mg/kg)
Speiseeis (maximal 500 mg/kg)
Desserts und Zuckerwaren (mit maximal 5 g/kg)
Kaffeeweißer (maximal 5 g/kg)
Backhefe (quantum satis)

Vertreter


Name	E-Nummer	CAS-Nummer	Empirische Summenformel	HLB-Wert	LD₅₀	IUPAC-Name
Sorbitanmonolaurat	E493	1338-39-2	C₁₈H₃₄O₆	8,6[2]	33,6 g·kg^-1 (oral, Ratte)[5]	[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]dodecanoat
Sorbitanmonopalmitat	E 495	26266-57-9	C₂₂H₄₂O₆	6,7[6]		[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]hexadecanoat
Sorbitanmonostearat	E 491	1338-41-6	C₂₄H₄₆O₆	4,7[2]	31 g·kg^-1 (oral, Ratte)[7]	[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]octadecanoat
Sorbitanmonoisostearat	-	71902-01-7	C₂₄H₄₆O₆	4,7[2]
Sorbitanmonooleat	E 494	1338-43-8	C₂₄H₄₄O₆	4,3[6]		[2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-(E)-octadec-9-enoat
Sorbitansesquioleat	-	8007-43-0	C₃₃H₆₀O_6,5	3,7[2]		2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)ethan-1,2-diol-mono/bis-[(9Z)-octadec-9-enoat]
Sorbitantristearat	E 492	26658-19-5	C₆₀H₁₁₄O₈	2,1[2]		[2-[(2R,3S,4R)-4-Hydroxy-3-octadecanoyloxy-oxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxy-ethyl]octadecanoat
Sorbitantrioleat	-	26266-58-0	C₆₀H₁₀₈O₈	1,8[2]		[(2R)-2-[(3R,4S)-4-Hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyoxolan-2-yl]-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyethyl]-(Z)-octadec-9-enoat

Gesundheitliche Bewertungen

Die Sorbitanfettsäureester gelten als toxikologisch unbedenklich. Die erlaubte Tagesdosis für die Gruppe der Sorbitanfettsäureester beträgt 10 mg/kg Körpergewicht pro Tag. Dies entspricht umgerechnet 26 mg/kg Körpergewicht pro Tag Sorbitanmonostearat.[8]

Derivate

Ethoxylierte Sorbitanfettsäureester (Polysorbate) werden ebenfalls als Tenside und Emulgatoren verwendet.

Einzelnachweise

W. Baltes: Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-38183-9, S. 175, doi:10.1007/978-3-540-38183-9.
Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. vollständig überarbeitete Auflage. Berlin 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 475, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 28. Oktober 2019
Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(3), S. 65, 1985.
W. Baltes: Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-38183-9, S. 177, doi:10.1007/978-3-540-38183-9.
Food Research. Vol. 21, S. 348, 1956.
Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.

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[1] W. Baltes: Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-38183-9, S. 175, doi:10.1007/978-3-540-38183-9.

[HoPE6-2] Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.

[3] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. vollständig überarbeitete Auflage. Berlin 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 475, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.

[4] Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 28. Oktober 2019

[5] Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(3), S. 65, 1985.

[baltes-hlb-6] W. Baltes: Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-38183-9, S. 177, doi:10.1007/978-3-540-38183-9.

[7] Food Research. Vol. 21, S. 348, 1956.

[efsa-8] Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.