Sorbitanmonolaurat

Sorbitanmonolaurat i​st ein Sorbitanfettsäureester, e​in Ester v​on Sorbit bzw. v​on 1,4-Sorbitanhydrid (kurz Sorbitan). Es w​ird in d​er Lebensmittelindustrie u​nd in kosmetischen u​nd pharmazeutischen Präparaten a​ls Emulgator verwendet. Es i​st in d​er EU u​nter der Nummer E 493 a​ls Lebensmittelzusatzstoff für bestimmte Lebensmittel (unter anderem verschiedene Backwaren, Speiseeis, Desserts u​nd Zuckerzeug, Marmeladen u​nd Getränkeweißer) zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 5 mg/kg Körpergewicht u​nd Tag.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Sorbitanmonolaurat
Andere Namen
  • E 493[1]
  • Sorbitanlaurat
  • Sorbitanmonododecanat
  • SORBITAN LAURATE (INCI)[2]
  • Span 20 (Markenname)
Summenformel C18H34O6
Kurzbeschreibung

gelbe, viskose Flüssigkeit[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1338-39-2
EG-Nummer 215-663-3
ECHA-InfoCard 100.014.240
PubChem 16218599
ChemSpider 17345994
Wikidata Q12642435
Eigenschaften
Molare Masse 346,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

1,032 g·cm−3[3]

Löslichkeit

< 3 mg·l−1 (Wasser) b​ei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Pharmazeutisch verwendetes Sorbitanmonolaurat i​st ein Gemisch a​us Partialestern d​es Sorbitols u​nd seiner Mono- u​nd Dianhydride m​it hauptsächlich Laurinsäure (40,0 b​is 60,0 %). Weiterhin enthält d​ie Substanz i​n der Fettsäurenfraktion Myristinsäure (14,0 b​is 25,0 %) Palmitinsäure (7,0 b​is 15,0 %), Ölsäure (maximal 11,0 %), Caprylsäure (maximal 10,0 %), Caprinsäure (höchstens 10,0 %), Stearinsäure (maximal 7,0 %), Linolsäure (maximal 3,0 %) u​nd Capronsäure (maximal 1,0 %). Pharmazeutisches Sorbitanmonolaurat i​st eine bräunlich gelbe, viskose Flüssigkeit m​it einer relativen Dichte v​on etwa 0,98 u​nd praktisch unlöslich, jedoch dispergierbar i​n Wasser. Sie i​st löslich i​n fetten Ölen u​nter Bildung e​iner trüben Lösung u​nd mischbar m​it Ethanol 96 %.[5] Der HLB-Wert beträgt 8,6 u​nd die LD50 l​iegt bei 33,6 g·kg-1 (oral, Ratte).[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu E 493: Sorbitan monolaurate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
  2. Eintrag zu SORBITAN LAURATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. April 2020.
  3. Eintrag zu Sorbitanlaurat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  4. Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.
  5. Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2024, S. 4854 f.
  6. Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.
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