Sevofluran

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sevofluran
Andere Namen	Ultan; 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-(fluormethoxy)propan;
Summenformel	C4H3F7O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	643-089-7
ECHA-InfoCard	100.171.146
PubChem	5206
ChemSpider	5017
DrugBank	DB01236
Wikidata	Q419394
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AB08
Wirkstoffklasse	Inhalationsanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	200,1 g·mol−1[1]
Dichte	1,52 g·cm−3[2]
Siedepunkt	58,5 °C[1]
Dampfdruck	25,8 kPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [4]
Treibhauspotential	130[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sevofluran (Handelsname Sevorane) ist ein 1990 zuerst in Japan und in Deutschland 1996 in die Klinik eingeführtes[6] volatiles Anästhetikum aus der Gruppe der Flurane. Es hat eine gute hypnotische, jedoch nur schwach analgetische und muskelrelaxierende Wirkung. Die Verwendung von Sevofluran zur Narkoseführung ist weit verbreitet, vor allem in der Kinderanästhesie.

Pharmakologie

Der Blut-Gas-Verteilungskoeffizient von Sevofluran ist ca. 0,65, das heißt bei einer Konzentration von 1 Volumenprozent (Vol-%) in den Lungenbläschen beträgt die Konzentration im Blut 0,65 Vol-%. Die geringe Löslichkeit bewirkt eine schnelle Einschlaf- und Aufwachphase. Die minimale alveoläre Konzentration ist 2 %, Sevofluran ist damit weniger potent als Isofluran. Da Sevofluran nicht schleimhautreizend ist und einen nicht allzu unangenehmen „ätherartigen“ Geruch hat, eignet es sich auch für die inhalative Narkoseeinleitung. Dies erklärt den häufigen Einsatz in der Kinderanästhesie.[1]

Die Dichte von Sevofluran beträgt als Flüssigkeit 1,52 g/ml,[2] der Siedepunkt liegt bei 58,5 °C,[1] der Dampfdruck beträgt bei 25 °C 25,8 kPa.[3]

Die Metabolisierungsrate von Sevofluran liegt zwischen 3 und 5 %. Dabei wird neben Hexafluorisopropanol anorganisches Fluorid freigesetzt. Weder bei Gesunden noch bei Nierenerkrankten konnte eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion (Nephrotoxizität) durch diese Stoffwechselprodukte gezeigt werden.[1] Es wurde jedoch auch empfohlen, Sevofluran bei Patienten mit vorbestehender Nierenschädigung sicherheitshalber nicht zu verwenden.[7] Eine Besonderheit von Sevofluran ist die Reaktion mit dem Atemkalk der halbgeschlossenen Narkosesysteme. Dabei entstehen verschiedene Abbauprodukte (Compound A-E), begünstigend sind dabei ein niedriger Frischgasfluss (Low-Flow-, Minimal-Flow-Narkose), trockener Atemkalk, der Natriumhydroxid oder Bariumhydroxid als Katalysator enthält, sowie hohe Gaskonzentrationen. Compound A wirkt im Tierversuch in hohen Konzentrationen nierenschädigend (nephrotoxisch), was aber bei der klinischen Anwendung beim Menschen keine Rolle spielt. Für Compound B-E konnte bisher keine schädigende Wirkung nachgewiesen werden. Sevofluran ist in Deutschland für Low-Flow- und Minimal-Flow-Narkosen ohne zeitliche Begrenzung zugelassen.[1][8]

Herstellung

Synthesen für Sevofluran sind in der Literatur beschrieben.[9]

Umwelt

Die Lebenszeit von Sevofluran in der Atmosphäre beträgt 1,1 Jahre, das Treibhauspotential 130 und die Emissionen liegen bei (geschätzt) 1.200 Tonnen pro Jahr.[5]

Literatur

M. Alef, G. Oechtering: Praxis der Inhalationsanästhesie. Enke-Verlag, 2003, ISBN 3-8304-1015-8.

Einzelnachweise

Rossaint, Werner, Zwissler (Hrsg.): Die Anästhesiologie. Allgemeine und spezielle Anästhesiologie, Schmerztherapie und Intensivmedizin. 2. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-76301-7, S. 297–320.
R. Sun, M. F. Watcha, P. F. White, G. D. Skrivanek, J. D. Griffin, L. Stool, M. T. Murphy: A cost comparison of methohexital and propofol for ambulatory anesthesia. In: Anesth Analg. Band 89, Nr. 2, Aug 1999, S. 311–316. PMID 10439739.
Junji Murata, Shiro Yamashita, Minoru Akiyama, Shinichiro Katayama, Toshihiko Hiaki, Akira Sekiya: Vapor Pressures of Hydrofluoroethers. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 47, Nr. 4, Juli 2002, S. 911–915, doi:10.1021/je010322y.
Datenblatt Fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann: Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere. In: Geophysical Research Letters. Band 42, Nr. 5, 16. März 2015, S. 1606–1611, doi:10.1002/2014GL062785.
Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 2001, S. 804.
W. List, P. M. Osswald, I. Hornke (Hrsg.): Komplikationen und Gefahren in der Anästhesie. 4. Auflage. Springer, Berlin 2003, ISBN 978-3-642-63054-5, S. 148.
H. Förster, U. H. Warnken, F. Asskali: Various reactions of sevoflurane with the individual components of soda lime. In: Anaesthesist. Band 46, Nr. 12, Dezember 1997, S. 1071–1075. PMID 9451491.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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[Rosaint-1] Rossaint, Werner, Zwissler (Hrsg.): Die Anästhesiologie. Allgemeine und spezielle Anästhesiologie, Schmerztherapie und Intensivmedizin. 2. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-76301-7, S. 297–320.

[sun-2] R. Sun, M. F. Watcha, P. F. White, G. D. Skrivanek, J. D. Griffin, L. Stool, M. T. Murphy: A cost comparison of methohexital and propofol for ambulatory anesthesia. In: Anesth Analg. Band 89, Nr. 2, Aug 1999, S. 311–316. PMID 10439739.

[Murata-3] Junji Murata, Shiro Yamashita, Minoru Akiyama, Shinichiro Katayama, Toshihiko Hiaki, Akira Sekiya: Vapor Pressures of Hydrofluoroethers. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 47, Nr. 4, Juli 2002, S. 911–915, doi:10.1021/je010322y.

[alfa-4] Datenblatt Fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[vollmer-5] Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann: Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere. In: Geophysical Research Letters. Band 42, Nr. 5, 16. März 2015, S. 1606–1611, doi:10.1002/2014GL062785.

[6] Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 2001, S. 804.

[7] W. List, P. M. Osswald, I. Hornke (Hrsg.): Komplikationen und Gefahren in der Anästhesie. 4. Auflage. Springer, Berlin 2003, ISBN 978-3-642-63054-5, S. 148.

[8] H. Förster, U. H. Warnken, F. Asskali: Various reactions of sevoflurane with the individual components of soda lime. In: Anaesthesist. Band 46, Nr. 12, Dezember 1997, S. 1071–1075. PMID 9451491.

[A._Kleemann-9] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.