Sepiapterin

Sepiapterin i​st ein chiraler heterocyclischer Naturstoff a​us der Klasse d​er Pterine bzw. Pteridine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Sepiapterin
Andere Namen
  • 2-Amino-6-[(2S)-2-hydroxy­propanoyl]-7,8-dihydro-4(1H)-pteridinon (IUPAC)
  • 6-(S)-Lactoyl-7,8-dihydropterin
Summenformel C9H11N5O3
Kurzbeschreibung

gelbes Kristallpulver[1], drusenförmige Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17094-01-8
PubChem 135398579
ChemSpider 58746
Wikidata Q2271580
Eigenschaften
Molare Masse 237,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich i​n Wasser, unlöslich i​n Aceton u​nd den meisten organischen Lösungsmitteln[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Entdeckung

In d​en Augen d​er Fruchtfliege Drosophila kommen g​elbe und r​ote Pigmente vor, d​ie zum Teil fluoreszieren.[5]

Schwarzbäuchige Taufliege (Drosophila melanogaster), männlich

Ein gelbes Pigment wurde in Drosophila melanogaster (Wildtyp), in erhöhter Konzentration in der Mutante Sepia entdeckt und in den 1950er Jahren von Forrest und Mitchell am California Institute of Technology (Pasadena) in Form gelber Kristalle isoliert.[3] Viscontini und Möhlmann fanden neben Sepiapterin ein Isomer, welches Isosepiapterin genannt wurde.[6] Die Strukturformel des Sepiapterins konnte erst 1978/1979 durch Max Viscontini und Mitarbeiter (Zürich) sowie Wolfgang Pfleiderer (Konstanz) ermittelt werden.[2][1] Es handelt sich um ein 7,8-Dihydropterin, das mit dem Biopterin verwandt ist, aber in Position 6 eine C3-Kette mit einer Carbonylgruppe trägt. Die Seitenkette hat die Struktur der Milchsäure (Lactoyl-Rest) und besitzt die (S)-Konfiguration.

Weitere Vorkommen

Die Verbindung wurde auch in der Epidermis des Seidenspinners (Bombyx mori, Mutante lem) sowie in der Haut von Amphibien und Fischen gefunden.[7] Das spurenweise Vorkommen im Harn von Säugetieren und Menschen deutet darauf hin, dass Sepiapterin ein Zwischenprodukt (Intermediat) im Stoffwechsel vieler Organismen ist.

Biochemie

Eine enzymatische Synthese v​on Sepiapterin a​us D-erythro-Dihydroneopterin-triphosphat d​urch Extrakte a​us den Nieren v​on Hühnerküken w​urde beschrieben.[8]

Das Enzym Sepiapterin-Reduktase katalysiert d​ie Hydrierung d​er Carbonylgruppe a​n C-1‘ d​urch NADPH, wodurch Dihydrobiopterin gebildet wird.[9] Zum Schluss w​ird dieses z​u Tetrahydrobiopterin (BH4) reduziert.

Enzymatische Bildung v​on Sepiapterin a​us D-erythro-Dihydroneopterin-triphosphat u​nd Hydrierung z​u Dihydrobiopterin.

Einzelnachweise
  1. W. Pfleiderer, Chem. Ber., 112, S. 2750–2755 (1979).
  2. B. Schircks, H. J. Bieri, M. Viscontini, Helv. Chim. Acta, 61, S. 2731–2738 (1978).
  3. H. S. Forrest, H. K. Mitchell, J. Am. Chem. Soc., 76, S. 5656 (1954).
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. E. Hadorn, K. H. Mitchell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 37, S. 650 (1951).
  6. M. Viscontini, E. Möhlmann, Helv. Chim. Acta, 42, S. 836–841 (1959).
  7. Wolfgang Pfleiderer: Neuere Entwicklungen in der Pteridin-Chemie, Angew. Chem., 75, S. 993–1014 (1963), doi:10.1002/ange.19630752102.
  8. K. Tanaka, M. Akino, Y. Hagi, M. Doi, and T. Shiota, The enzymatic synthesis of sepiapterin by chicken kidney preparations. J. Biol. Chem., 256, S. 2963–2972 (1981).
  9. Masako Matsubara, Setsuko Katoh, Miki Akino, Seymour Kaufman: Sepiapterin reductase. In: Biochimica et Biophysica Acta - Enzymology and Biological Oxidation, 122(2), S. 202–212 (1966); ISSN 0926-6593, doi:10.1016/0926-6593(66)90062-2.
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