Pterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pterin
Andere Namen	2-Amino-3H-pteridin-4-on
Summenformel	C6H5N5O
Kurzbeschreibung	beigefarben bis gelber kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-799-1
ECHA-InfoCard	100.017.091
PubChem	73000
ChemSpider	65806
Wikidata	Q386702
Eigenschaften
Molare Masse	163,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>360 °C[2]
pKS-Wert	pKs1 2,20 (20 °C)[3]; pKs2 7,86 (20 °C)[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pterin ist ein Derivat des Pteridins und damit eine heterocyclische Verbindung. Sie tritt als Strukturelement in vielen Biomolekülen auf, so z. B. in verschiedenen Farbpigmenten von Insekten wie Leukopterin und Xanthopterin, im Cofaktor Biopterin oder im Vitamin Folsäure.

Eigenschaften

Pterin bildet hellgelbe Kristalle. Beim Erhitzen zersetzt es sich, ohne zu schmelzen. Die Verbindung zeigt zwei Säurekonstanten mit pK_s₁ 2,20 und pK_s₂ 7,86 (in Wasser bei 20 °C).[3] Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,175 g*l⁻¹.[5]

Die Verbindung kann in zwei tautomeren Strukturen auftreten.[6]

Synthese

Die Herstellung von Pterin gelingt durch die Umsetzung von 3-Chlorpyrazin-carbonsäuremethylester mit Guanidiniumhydrogencarbonat.[7]

Eine andere Synthese geht von 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin aus, das mit Glyoxal umgesetzt wird.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Pterin bei Acros, abgerufen am 2. Juli 2007.
Eintrag zu Pteridine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins in Chem. Ber. 93 (1960) 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.
Datenblatt Pterine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
Albert et al.: J. Chem. Soc. 1952, 4219–4220.
Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment in J. Phys. Chem. A 113 (2009) 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.
G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1955, S. 1379, doi:10.1039/JR9550001379.
J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 14–18, doi:10.1021/ja01181a005.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Acros-1] Datenblatt Pterin bei Acros, abgerufen am 2. Juli 2007.

[2] Eintrag zu Pteridine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[pfeidlerer-3] Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins in Chem. Ber. 93 (1960) 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.

[Sigma-4] Datenblatt Pterine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[5] Albert et al.: J. Chem. Soc. 1952, 4219–4220.

[6] Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment in J. Phys. Chem. A 113 (2009) 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.

[7] G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1955, S. 1379, doi:10.1039/JR9550001379.

[8] J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 14–18, doi:10.1021/ja01181a005.