Sarkosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sarkosin
Andere Namen	Sarcosin; N-Methylglycin; Methylaminoessigsäure; SARCOSINE (INCI)[1];
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-538-6
ECHA-InfoCard	100.003.217
PubChem	1088
ChemSpider	1057
DrugBank	DB12519
Wikidata	Q414157
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung: 212 °C[2]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1480 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−513,3 kJ/mol[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sarkosin (Abk.: Sar) ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie ist von Glycin abgeleitet, eine Zwischenstufe des Aminosäurestoffwechsels und ein Peptidbaustein des Antibiotikums Actinomycin, des Immunsuppressivums Cyclosporin sowie des Angiotensin II-Rezeptoren-Antagonisten Saralasin. Außerdem ist sie im Muskel und anderen Körpergeweben zu finden. Sarkosin dient auch als Vorprodukt für die Herstellung bestimmter Tenside (u. a. Acylsarkosine, z. B. Lauroylsarkosin und Oleoylsarkosin) und findet Verwendung in der Druckerei mit Azofarbstoffen.[5]

Durch intramolekulare Umlagerung kann aus Sarkosin Alanin und durch Demethylierung Glycin entstehen.

Geschichte

Sarkosin wurde erstmals von Justus von Liebig aus dem Kreatin der Fleischbrühe isoliert (griech. σάρξ, sarx = Fleisch), woher die Namensgebung resultiert.

Medizinische Relevanz

Während der menschliche Urin üblicherweise kein Sarkosin enthält, ist es im Urin von Patienten mit Prostatakrebs nachweisbar. Als Biomarker kann es sich daher zur Diagnose von Prostatakrebs verwendet werden. Dabei lässt sich zwischen einer benignen Prostatahyperplasie (gutartige Vergrößerung der Prostata), sowie metastasiertem und nicht-metastasiertem Prostatakrebs unterscheiden.[6]

Daneben zeigte Sarkosin bei Dosen von 2 g pro Tag in Kombination mit anderen Neuroleptika, mit Ausnahme von Clozapin,[7] eine Reduktion der typischen Symptome bei Schizophrenie.[8]

Siehe auch

Einzelnachweise

Eintrag zu SARCOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. März 2020.
Eintrag zu Sarcosin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Sarcosine bei Acros, abgerufen am 6. Juni 2018.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
K. Lindner: Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe. Bände I-III, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1964–1971.
A. Sreekumar, L. M. Poisson u. a.: Metabolomic profiles delineate potential role for sarcosine in prostate cancer progression. In: Nature. Band 457, Nummer 7231, Februar 2009, S. 910–914. doi:10.1038/nature07762. PMID 19212411. PMC 2724746 (freier Volltext).
H. Lane, C. Huang, P. Wu, Y. Liu, Y. Chang, P. Lin, P. Chen, G. Tsai: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia. In: Biological Psychiatry. Band 60, Nr. 6, 2006, S. 645–649, doi:10.1016/j.biopsych.2006.04.005, PMID 16780811.
G. Tsai, H. Lane, P. Yang, M. Chong, N. Lange: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to antipsychotics for the treatment of schizophrenia. In: Biological Psychiatry. Band 55, Nr. 5, 2004, S. 452–456, doi:10.1016/j.biopsych.2003.09.012, PMID 15023571.

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[CosIng-1] Eintrag zu SARCOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. März 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Sarcosin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)

[Acros-3] Datenblatt Sarcosine bei Acros, abgerufen am 6. Juni 2018.

[CRC90_5_24-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

[5] K. Lindner: Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe. Bände I-III, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1964–1971.

[PMID19212411-6] A. Sreekumar, L. M. Poisson u. a.: Metabolomic profiles delineate potential role for sarcosine in prostate cancer progression. In: Nature. Band 457, Nummer 7231, Februar 2009, S. 910–914. doi:10.1038/nature07762. PMID 19212411. PMC 2724746 (freier Volltext).

[7] H. Lane, C. Huang, P. Wu, Y. Liu, Y. Chang, P. Lin, P. Chen, G. Tsai: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia. In: Biological Psychiatry. Band 60, Nr. 6, 2006, S. 645–649, doi:10.1016/j.biopsych.2006.04.005, PMID 16780811.

[8] G. Tsai, H. Lane, P. Yang, M. Chong, N. Lange: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to antipsychotics for the treatment of schizophrenia. In: Biological Psychiatry. Band 55, Nr. 5, 2004, S. 452–456, doi:10.1016/j.biopsych.2003.09.012, PMID 15023571.