Saccharoseacetatisobutyrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Saccharoseacetatisobutyrat
Andere Namen	[(2S,3S,4R,5R)-2-(Acetyloxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-4-(2-methylpropanoyloxy)-5-(2-methylpropanoyloxymethyl)oxolan-3-yl]-2-methylpropanoat (IUPAC); Saccharoseacetathexaisobutyrat; E 444[1]; SUCROSE ACETATE ISOBUTYRATE (INCI)[2]; SAIB;
Summenformel	C40H62O19
Kurzbeschreibung	viskose, farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-771-6
ECHA-InfoCard	100.004.338
PubChem	31339
Wikidata	Q410537
Eigenschaften
Molare Masse	846,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,146 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	−7 °C[3]
Siedepunkt	288 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Saccharoseacetatisobutyrat ist ein Emulgator und Lebensmittelzusatzstoff mit der E-Nummer 444. Saccharoseacetatisobutyrat (SAIB) wird seit den 1950er Jahren in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.[4]

Eigenschaften

Bei Saccharoseacetatisobutyrat handelt sich um einen sogenannten Weighting Agent; einen die Dichte beeinflussenden Stoff. Er „beschwert“ Aromen, so dass diese nicht als ölige Tropfen auf der Limonade schwimmen oder milchige Trübungen verursachen, sondern sich gleichmäßig in der Flüssigkeit verteilen. Zugleich stabilisiert er das Aroma, die Farbe und den Trub, falls dieser erwünscht ist. Im Gegensatz zu den USA, wo bromierte Pflanzenöle (BVO) eingesetzt werden, ist SAIB in der Europa der häufigste Weighting Agent.[5]

Verwendung

In Deutschland besteht gemäß Anlage 4 Teil B zu § 5 Abs. 1 und § 7 der Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu technologischen Zwecken (Zusatzstoff-Zulassungs-Verordnung, ZZulV) eine Zulassung für die Verwendung von SAIB nur für nichtalkoholische, aromatisierte trübe Getränke und aromatisierte trübe Spirituosen mit einem Alkoholgehalt von weniger als 15 %; die erlaubte Höchstmenge beträgt 300 mg/l.[6] Die gleiche Höchstgrenze gilt in der Schweiz für Tafelgetränke, Limonaden, Tafelwasser und Tafelgetränke mit Milchprodukten nach Anlage 7 der Verordnung des EDI (Eidgenössische Departement des Innern) über die in Lebensmitteln zulässigen Zusatzstoffe (Zusatzstoffverordnung, ZuV).[7]

Biologische Bedeutung

Toxikologie

Für bis zu 10 % SAIB enthaltenes Futter, wurde nur eine sehr geringe akute und chronische Toxizität bei Ratten und Affen beobachtet. Dies trifft auch für Hunde zu, allerdings zeigten sich hier Veränderungen der Leberfunktionen. Diese betrafen die Eliminierung von Bromsulfophthalein (BSP) und Indocyaningrün (ICG) aus dem Blutserum, was auf eine Beeinflussung der Ausscheidung von Galle hinweist. Auch wurden erhöhte Werte für alkalische Phosphatase im Serum gefunden. Ferner führte fortgesetztes Füttern zu Veränderungen der Feinstruktur der Hundeleber, wie elektronenmikroskopische Untersuchungen zeigten. Der Grenzwert, bei dem auch bei Hunden kein Effekt zu beobachten war, liegt bei 5 mg/kg und Tag. Dieser lag im Fall von Ratten bei 4 mg/kg und Tag, bei Affen 10 mg/kg und Tag und beim Menschen bei 20 mg/kg und Tag. Dies zeigt, dass die Effekte beim Hund pharmakologischer Natur sind, und die Unterschiede auf einer individuellen Physiologie beruhen und nicht quantitative Ursachen haben.[4][8]

Teratogenität

Teratologische Untersuchungen an Ratten und Kaninchen zeigten bei Tagesdosen von 2 g/kg (Ratten) und 1,2 g/kg (Kaninchen) keinerlei Teratogenität über drei Generationen hinweg.[9]

Analytik

SAIB lässt sich nach vorangegangener Festphasenextraktion mit Hilfe gaschromatographisch-massenspektrometrischer Methoden bestimmen. Die Nachweisgrenze beträgt hierbei 0,01 %.[10]

Siehe auch

Liste in der EU zugelassener Lebensmittelzusatzstoffe

Einzelnachweise

Eintrag zu E 444: Sucrose acetate isobutyrate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
Eintrag zu SUCROSE ACETATE ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. August 2020.
Datenblatt Saccharoseacetatisobutyrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
Reynolds, R.C. und Chappel C.I.: Sucrose acetate isobutyrate (SAIB): historical aspects of its use in beverages and a review of toxicity studies prior to 1988. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):81–93, PMID 9519846.
Udo Pollmer: Eine trübe Sache
Zusatzstoff-Zulassungsverordnung Anlage 4 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Begrenzt zugelassene Zusatzstoffe
Verordnung des EDI über die in Lebensmitteln zulässigen Zusatzstoffe (Zusatzstoffverordnung, ZuV) (PDF; 488 kB)
Chiang, M. et al.: Effect of sucrose acetate isobutyrate (SAIB) ingestion on the hepatobiliary function of normal human male and female volunteers. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):141–144, PMID 9519853.
Mackenzie, K.M. et al.: Sucrose acetate isobutyrate (SAIB): three-generation reproduction study in the rat and teratology studies in the rat and rabbit. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):135–140, PMID 9519852.
Uematsu, Y. et al.: Determination of sucrose esters of fatty acids in food additive premixes by gas chromatography and confirmation of identity by gas chromatography/mass spectrometry. In: Journal of AOAC International. 2001;84(2):498–506, PMID 11324617.

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[E-Nummer444-1] Eintrag zu E 444: Sucrose acetate isobutyrate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu SUCROSE ACETATE ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. August 2020.

[sigma-3] Datenblatt Saccharoseacetatisobutyrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).

[Reynolds-4] Reynolds, R.C. und Chappel C.I.: Sucrose acetate isobutyrate (SAIB): historical aspects of its use in beverages and a review of toxicity studies prior to 1988. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):81–93, PMID 9519846.

[5] Udo Pollmer: Eine trübe Sache

[juris-6] Zusatzstoff-Zulassungsverordnung Anlage 4 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Begrenzt zugelassene Zusatzstoffe

[7] Verordnung des EDI über die in Lebensmitteln zulässigen Zusatzstoffe (Zusatzstoffverordnung, ZuV) (PDF; 488 kB)

[8] Chiang, M. et al.: Effect of sucrose acetate isobutyrate (SAIB) ingestion on the hepatobiliary function of normal human male and female volunteers. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):141–144, PMID 9519853.

[9] Mackenzie, K.M. et al.: Sucrose acetate isobutyrate (SAIB): three-generation reproduction study in the rat and teratology studies in the rat and rabbit. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):135–140, PMID 9519852.

[10] Uematsu, Y. et al.: Determination of sucrose esters of fatty acids in food additive premixes by gas chromatography and confirmation of identity by gas chromatography/mass spectrometry. In: Journal of AOAC International. 2001;84(2):498–506, PMID 11324617.