Bromsulfophthalein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bromsulfalein
Andere Namen	BSP; Bromsulfophthalein; Sulfobromphthalein; 3,4,5,6-Tetrabromphenolphthalein-di-sulfonsäure; 3,3′-(4,5,6,7-Tetrabrom-3-oxo-1(3H)-isobenzo-furanyliden)bis[6-hydroxybenzolsulfon]säure;
Summenformel	C20H10Br4O10S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-047-5
ECHA-InfoCard	100.005.498
PubChem	5345
ChemSpider	5152
DrugBank	DB13215
Wikidata	Q27132840
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V04CE02[1]
Wirkstoffklasse	Diagnostikum, Leberfunktion
Eigenschaften
Molare Masse	794,03 g·mol−1; 837,997 g·mol−1 (Dinatriumsalz);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Natriumsalz Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐280‐342+311 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromsulfophthalein auch Bromsulfalein oder BSP ist ein Diagnostikum zur Überprüfung der Leberfunktion. Es ist ein bromiertes Sulfonsäurederivat des Phenolphthaleins.

Eigenschaften

BSP ist, analog zu Phenolphthalein ein im alkalischen violetter im sauren farbloser Farbstoff.[3] Sein λ_max-Wert liegt bei 577 nm.[4]

Verwendung

BSP wird im Bromsulfaleintest eingesetzt, um die exkretorische Leberfunktion zu untersuchen, der 1938 etabliert wurde.[5][3] Heute verwendet man dazu aber eher den Transaminasenanstieg. Beim Bromsulphthalein-Clearance-Test wird die Substanz intravenös appliziert. Im Blut bindet sie an Albumin. Durch die Leber wird sie in die Galle ausgeschieden. Die Farbstoffkonzentration im Blutserum ist ein Maß für die Leberfunktion. Die Extinktion wird bei einer Wellenlänge von 552 nm gemessen, weil das störende Hämoglobin dann im Sauren wie im Alkalischen gleich stark absorbiert.

Pharmakologische Eigenschaften

BSP wird primär-aktiv unter ATP-Verbrauch durch Transporterproteine (Bile Salt Export Pump (BSEP) bzw. Multidrug Resistance-related Protein (MRP2)) im Rahmen der Gallenbildung eliminiert.[6] Im Rahmen der Verteilung von, per Infusion kontinuierlich zugeführten radioaktiv markierten ³⁵S-BSP bei Hunden wurde gefunden, dass dieses bzw. seine Metaboliten sporadisch auch im Urin der behandelten Tiere auftrat; das Gros der verabreichten Substanz fand sich mit 48–75 % in der Leber. Organe, welche im Vergleich zum Plasma hohe Konzentrationen aufwiesen waren Magen, Darm, Pankreas, interkostales Muskelgewebe und besonders die Nieren. Wobei keine Korrelation zwischen den Konzentration in den Nieren und dem Auftreten im Urin festgestellt werden konnte.[7]

Nachweis

Die Differenz der Farbintensität beim Übergang vom alkalischen in den sauren Bereich ist proportional zur Konzentration. Die Bestimmung kann daher photometrisch erfolgen.[3]

Literatur

Frank G. R. Taylor: Klinische Diagnostik in der Pferdepraxis. Schlütersche, 2001, ISBN 978-3-87706-574-7, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
P.T. Lascelles: Diagnostic Function Tests in Chemical Pathology. Springer Science & Business Media, 1990, ISBN 978-0-7462-0107-7, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
G. P. TALWAR: TEXTBOOK OF BIOCHEMISTRY AND HUMAN BIOLOGY. PHI Learning Pvt. Ltd., 2002, ISBN 978-81-203-1965-3, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Chawla: Practical Clinical Biochemistry. Jaypee Brothers Publishers, 2003, ISBN 978-81-8061-108-7, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hans Jörg Gibitz: Zur Bestimmung von Bromsulphthalein im trüben, hämolytischen Plasma bei heterologer Leberperfusion. In: Zeitschrift für Die Gesamte Experimentelle Medizin einschließlich experimentelle Chirurgie. 149, 1969, S. 182–186, doi:10.1007/BF02044809.

Einzelnachweise

Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2007 (PDF; 1,1 MB)
Datenblatt Sulfobromophthalein disodium salt hydrate, used to study hepatocyte transport functions bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
D. Seligson, J. Marino, E. Dodson: Determination of sulfobromophthalein in serum, in: Clin. Chem., 1957, 3 (5), S. 638–645; PMID 13473139; PDF.
Datenblatt Sulfobromophthalein disodium salt hydrate, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
Pschyrembel, Klinisches Wörterbuch, 257. Auflage, de Gruyter, Berlin 1994.
Robert F. Schmidt, Gerhard Thews und Florian Lang: Physiologie des Menschen: Mit Pathophysiologie, Springer 2005, ISBN 3-540-21882-3, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
R. W. Brauer, R. L. Pessotti, J. S. Krebs: The distribution and excretion of S³⁵-labeled sulfobromophthalein-sodium administered to dogs by continuous infusion, in: J. Clin. Invest., 1955, 34 (1), S. 35–43; PMID 13221652; Abstract.

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[1] Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2007 (PDF; 1,1 MB)

[Sigma-2] Datenblatt Sulfobromophthalein disodium salt hydrate, used to study hepatocyte transport functions bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).

[seligson-3] D. Seligson, J. Marino, E. Dodson: Determination of sulfobromophthalein in serum, in: Clin. Chem., 1957, 3 (5), S. 638–645; PMID 13473139; PDF.

[sigma-4] Datenblatt Sulfobromophthalein disodium salt hydrate, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).

[pschyrembel-5] Pschyrembel, Klinisches Wörterbuch, 257. Auflage, de Gruyter, Berlin 1994.

[6] Robert F. Schmidt, Gerhard Thews und Florian Lang: Physiologie des Menschen: Mit Pathophysiologie, Springer 2005, ISBN 3-540-21882-3, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[brauer-7] R. W. Brauer, R. L. Pessotti, J. S. Krebs: The distribution and excretion of S³⁵-labeled sulfobromophthalein-sodium administered to dogs by continuous infusion, in: J. Clin. Invest., 1955, 34 (1), S. 35–43; PMID 13221652; Abstract.