Retronecin

Retronecin ist der Grundkörper, von dem sich die meisten Pyrrolizidinalkaloide durch Veresterung der beiden Hydroxygruppen ableiten.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Retronecin
Andere Namen

(1R,7aR)-7-(Hydroxymethyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-ol

Summenformel C8H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 480-85-3
PubChem 10198
Wikidata Q3933789
Eigenschaften
Molare Masse 155,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

120 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Retronecin kommt in einer Vielzahl von Pflanzen der Gattungen Greiskräuter und Crotalaria sowie der Familie der Boraginaceae vor.

Verwendung

Retronecin ist ein starkes Fraßgift und wird von vielen Insekten aufgenommen, um sich gegen Fraßfeinde zu schützen. Es dient im Insektenstoffwechsel auch als Vorstufe für die Produktion männlicher Sexualpheromone.[3]

Die Verwendung von mit alkaloidhaltigen Kräutern verunreinigtem Getreide oder die Verwendung dieser Kräuter für medizinische oder diätische Zwecke führt immer wieder zu Vergiftungen durch Retronecin beim Menschen, teilweise mit epidemischem Charakter.[4][5] Die giftige Wirkung beruht auf der Schädigung von Leber- und Lungenzellen. Ein cyclischer Diester von Retronecin ist Monocrotalin.

Einzelnachweise
  1. Retronecine, Merck Index, 12th Edition, 8334.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Gadi V. P. Reddy, Angel Guerrero: Interactions of insect pheromones and plant semiochemicals. In: Trends in Plant Science. 9, 2004, S. 253–261, doi:10.1016/j.tplants.2004.03.009.
  4. E. Roeder, H. Wiedenfeld: Plants containing pyrrolizidine alkaloids used in the Traditional Indian Medicine–including Ayurveda. In: Die Pharmazie, 68.2 (2013): S. 83–92.
  5. Eintrag zu (+)-Retronecine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 2. November 2014 (online auf PubChem).
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