Monocrotalin

Monocrotalin ist ein Alkaloid und gehört aufgrund seiner Struktur zur Gruppe der Pyrrolizidinalkaloide. Es ist pflanzlichen Ursprungs und giftig.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Monocrotalin
Andere Namen	Crotalin
Summenformel	C16H23NO6
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 315-22-0 EG-Nummer 628-506-2 ECHA-InfoCard 100.156.772 PubChem 9415 Wikidata Q27107379
Eigenschaften
Molare Masse	325,36 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	204 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​351 P: 201​‐​301+310+330 [1]
Toxikologische Daten	66 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Crotalaria spectabilis

Monocrotalin kommt in einigen Arten der Gattung Crotalaria (Schmetterlingsblütler) vor; zum Beispiel in den Samen von Crotalaria spectabilis und Crotalaria mucronata. Es dient dort zur Abwehr von Fressfeinden, kann jedoch auch zur Vergiftung von Nutztieren wie Rindern führen.

Die Larven des Schmetterlings Utetheisa ornatrix aus der Familie der Bärenspinner ernähren sich fast ausschließlich von Crotalaria-Samen und reichern Monocrotalin in ihren Körpern an. Auf diese Weise sind sie für den Rest ihres Lebens (auch nach Verpuppung als Schmetterling) vor Fressfeinden wie Spinnen geschützt.

Struktur

Monocrotalin zählt zu den Retronecinen und bildet einen elfgliedrigen Makrocyclus aus dem Necin-Grundgerüst und unterschiedlich substituierten Pentandisäuren. Weitere Beispiele der etwa 30 bekannten Vertreter dieses Strukturmusters sind Spectabilin und Grahamin.[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Monocrotaline, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
2. Eintrag zu Monocrotalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2017.