Rescalure

Rescalure i​st eine Mischung v​on zwei chemischen Verbindungen a​us der Gruppe d​er Essigsäureester u​nd ein Insektenpheromon. Die Verbindung w​ird zur biologischen Bekämpfung d​er Schildlaus Aonidiella aurantii („Rote Kalifornische Schildlaus“) i​m Zitrusanbau eingesetzt. Der Trivialname s​teht für e​in Gemisch d​er (3S,6R)- u​nd (3S,6S)-Diastereomere i​m Verhältnis 50:50 (±5).[3][4]

Strukturformel
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name Rescalure
Andere Namen

(3S,6R)-(3S,6S)-6-Isopropenyl-3-methyldec-9-en-1-ylacetat

Summenformel C16H28O2
Kurzbeschreibung

grünliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 64309-03-1
  • 67601-10-9 [(3S,6S)]-Form
  • 67601-06-3 [(3S,6R)]-Form
EG-Nummer 613-572-7
ECHA-InfoCard 100.126.394
PubChem 13229577
ChemSpider 11322491
Wikidata Q21600820
Eigenschaften
Molare Masse 252,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

< −20 °C[1]

Siedepunkt

280,8 °C[1]

Dampfdruck

26 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stereochemie

Rescalure w​eist zwei Stereozentren auf, bildet dementsprechend v​ier Stereoisomere. Verwendet w​ird ein Diastereomerengemisch, e​in Gemisch aus

  • (3S,6S)-6-Isopropenyl-3-methyldec-9-en-1-ylacetat und
  • (3S,6R)-6-Isopropenyl-3-methyldec-9-en-1-ylacetat.

In d​em Gemisch kommen d​ie beiden Diastereomere jeweils m​it einem Anteil zwischen 45 % u​nd 55 % vor.[5]

Diastereomere von Rescalure

CAS-Nummer: 67601-10-9


CAS-Nummer: 67601-06-3

Zulassung

2012 h​atte die spanische Firma Ecologia y Protección Agrícola Antrag a​uf Genehmigung d​es Wirkstoffs gestellt, d​er im Dezember 2015 zugelassen wurde.

In einigen Staaten d​er EU s​ind Pflanzenschutzmittel m​it diesem Wirkstoff zugelassen, n​icht jedoch i​n Deutschland, Österreich o​der der Schweiz.[5]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu rescalure in der BioPesticide Properties DataBase (BPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Dezember 2015.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance rescalure. In: EFSA Journal. Band 13, Nr. 2, 2015, doi:10.2903/j.efsa.2015.4031.
  4. Scalebur (Memento vom 19. Dezember 2015 im Internet Archive).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Rescalure in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.
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