Pyrithion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrithion
Andere Namen	Pyridin-2-thiol-1-oxid; Omadin; PTO;
Summenformel	C5H5NOS
Kurzbeschreibung	beigefarbener bis grau-schwarzer Feststoff mit üblem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.013.027
PubChem	1570
Wikidata	Q2119951
Eigenschaften
Molare Masse	127,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	69–72 °C[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrithion ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Pyridinring, welcher am Stickstoffatom oxidiert ist (Pyridin-N-oxid) und in 2-Position eine Thiocarbonylfunktion trägt. Es ist ein Fungizid und Bakterizid.[3]

Darstellung

Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst 2-Chlorpyridin-N-oxid mit Natriumhydrogensulfid zur Reaktion gebracht, woraus das Natriumsalz des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch Neutralisation mit Säuren freigesetzt werden.[3]

Synthese von Pyrithion

Eigenschaften

Pyrithion ist ein übel riechender Feststoff,[2] der bei 69–72 °C schmilzt.[1] Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5 g·l⁻¹ bei 20 °C.[1]

Es liegt ein Gleichgewicht zwischen den tautomeren Enthiol- und Thionformen vor (Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie).[3]

Tautomeres Gleichgewicht von Pyrithion

Verwendung

Struktur von Zink-Pyrithion

Pyrithion kann zur Herstellung von Zink-Pyrithion verwendet werden, welches zur Anwendung gegen Hautschuppen[5] und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. Natrium-Pyrithion, das als Antimykotikum verwendet wird, kann durch Reaktion mit Natriumsalzen hergestellt werden.[3] Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids Dipyrithion gelingt durch oxidative Dimerisierung.[3]

Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von Copolymeren der Cellulose verwendet werden. Diese Polymerisation verläuft radikalisch.[3]

In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von Barton-Estern, die zur Barton-McCombie-Decarboxylierung benötigt werden, eingesetzt. Derivatisiert mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur UV-Fluoreszenz-Detektion in HPLC-Messungen.

Derivatisierung von Pyrithion mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol

Einzelnachweise

Datenblatt Pyrithion bei AlfaAesar, abgerufen am 6. Juni 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Pyrithion bei Acros, abgerufen am 6. Juni 2010.
Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.
Datenblatt 2-Mercaptopyridine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
C. J. Chandler, I. H. Segel: „Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis“, in: Antimicrob. Agents Chemother., 1978, 14, S. 60–68; PMC 352405 (freier Volltext, PDF).

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[alfa-1] Datenblatt Pyrithion bei AlfaAesar, abgerufen am 6. Juni 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[acros-2] Datenblatt Pyrithion bei Acros, abgerufen am 6. Juni 2010.

[roempp-3] Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.

[Sigma-4] Datenblatt 2-Mercaptopyridine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[5] C. J. Chandler, I. H. Segel: „Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis“, in: Antimicrob. Agents Chemother., 1978, 14, S. 60–68; PMC 352405 (freier Volltext, PDF).