Dipyrithion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipyrithion
Andere Namen	Omadindisulfid; 2,2′-Dithiobis(pyridin-1-oxid); BISPYRITHIONE (INCI)[1];
Summenformel	C10H8N2O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-024-5
ECHA-InfoCard	100.020.931
PubChem	3109
DrugBank	DB11327
Wikidata	Q17321248
Eigenschaften
Molare Masse	252,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipyrithion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und Disulfide und ein Derivat des Pyrithions.

Gewinnung und Darstellung

Dipyrithion kann ausgehend von 2-Chlorpyridin gewonnen werden. Dieses reagiert mit Peressigsäure zu 2-Chlorpyridin-N-oxid und weiter mit Natriumhydrogensulfid (NaSH) zu 2-Mercaptopyridin-N-oxid, welches durch Reaktion mit Chlor und Natriumhydroxid dimerisiert.[4]

Verwendung

Dipyrithion wirkt fungizid und bakterizid und wird in photographischen Materialien, der Textilverarbeitung und der Landwirtschaft verwendet.[2][5]

Zulassung

Dipyrithion ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]

Toxikologie

In einem Versuch mit Mauszellen führte Dipyrithion zur Apoptose von Krebszellen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu BISPYRITHIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Dipyrithione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. November 2021.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 853 (Vorschau).
Huang Huang, Yu Pan, Yin Ye, Min Gao, Zhimin Yin, Lan Luo: Dipyrithione attenuates oleic acid-induced acute lung injury. In: Pulmonary Pharmacology & Therapeutics. Band 24, 2011, S. 74–80, doi:10.1016/j.pupt.2010.09.008.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.
Yumei Fan, Caizhi Liu, Yongmao Huang, Jie Zhang, Linlin Cai, Shengnan Wang, Yongze Zhang, Xianglin Duan, Zhimin Yin: Dipyrithione induces cell-cycle arrest and apoptosis in four cancer cell lines in vitro and inhibits tumor growth in a mouse model. In: BMC Pharmacology and Toxicology. Band 14, Nr. 1, 2013, S. 54, doi:10.1186/2050-6511-14-54 (PDF).

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[CosIng-1] Eintrag zu BISPYRITHIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[roempp-2] Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Dipyrithione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. November 2021.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 853 (Vorschau).

[5] Huang Huang, Yu Pan, Yin Ye, Min Gao, Zhimin Yin, Lan Luo: Dipyrithione attenuates oleic acid-induced acute lung injury. In: Pulmonary Pharmacology & Therapeutics. Band 24, 2011, S. 74–80, doi:10.1016/j.pupt.2010.09.008.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.

[7] Yumei Fan, Caizhi Liu, Yongmao Huang, Jie Zhang, Linlin Cai, Shengnan Wang, Yongze Zhang, Xianglin Duan, Zhimin Yin: Dipyrithione induces cell-cycle arrest and apoptosis in four cancer cell lines in vitro and inhibits tumor growth in a mouse model. In: BMC Pharmacology and Toxicology. Band 14, Nr. 1, 2013, S. 54, doi:10.1186/2050-6511-14-54 (PDF).