Pyriproxyfen

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Pyriproxyfen
Andere Namen	Pyriproxifen; (RS)-4-Phenoxyphenyl2-(2-pyridyloxy)propylether; (RS)-2-[1-(4-Phenoxyphenoxy)propan-2-yloxy]pyridin; (±)-4-Phenoxyphenyl2-(2-pyridyloxy)propylether; (±)-2-[1-(4-Phenoxyphenoxy)propan-2-yloxy]pyridin;
Summenformel	C20H19NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	429-800-1
ECHA-InfoCard	100.102.814
PubChem	91753
ChemSpider	82851
Wikidata	Q413089
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AX23
Eigenschaften
Molare Masse	321,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	45–47 °C[1]
Dampfdruck	0,29 mPa (bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501 [1]
Toxikologische Daten	>5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]; >2 g·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyriproxyfen ist eine chemische Verbindung, die zu den Derivaten des Pyridins zählt und als Insektizid wirksam ist. Pyriproxyfen ist ähnlich aufgebaut wie das verwandte Fenoxycarb, das auch ein künstliches Juvenilhormon ist. Es verhindert die Weiterentwicklung der Larve zum adulten Tier und damit die Fortpflanzung.[6]

Verwendung

In den USA wurde es 1996 gegen Mottenschildläuse an Baumwollpflanzen eingeführt, schützt jedoch auch andere Feldfrüchte. Es wirkt gegen Katzenflöhe und wird zusammen mit Permethrin gegen die Tropische Rattenmilbe eingesetzt.

Stereochemie

Pyriproxyfen weist ein Stereozentrum auf, bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird das Racemat, also ein 1:1-Gemisch aus dem (S)- und dem (R)-Enantiomer:[7]

Enantiomere von Pyriproxyfen
CAS-Nummer: 95737-56-7	CAS-Nummer: 95737-55-6

Zulassungen

Pflanzenschutzmittel

Pyriproxyfen ist in der Europäischen Union seit 2010 als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[8] In Deutschland und der Schweiz ist Pyriproxyfen kein Bestandteil eines zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Produkts. In Österreich ist Pyriproxyfen im Handel.[7]

Biozide

Gemäß Richtlinie 98/8/EG[9] vom 16. Februar 1998 sollen Biozidprodukte nur noch zugelassen sein, wenn ihre Wirkstoffe im Anhang der genannten Richtlinie für eine definierte Produktart aufgenommen wurden. Aufgrund einer Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) sollte das Inverkehrbringen von Biozidprodukten mit weiteren „alten Wirkstoffen“ noch zehn Jahre lang zugelassen bleiben, sofern diese mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren.

Nach der Verordnung (EG) 1896/2000 vom 7. September 2000[10] mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragten wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit Verordnung (EG) 1687/2000 vom 25. September 2002[11] bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften bis zum Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in den Anhang der EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Mit Verordnung (EG) 2032/2003 vom 4. November 2003 wurde der Wirkstoff Pyriproxyfen für die Produktarten 3 (Hygiene im Veterinärbereich) und 18 (Insektizide) in die Liste (Anhang II) der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.[12] Durch die Verordnung (EG) 1451/2007 vom 4. Dezember 2007[13] wurde der Wirkstoff Pyriproxyfen in die abschließende Liste (Anhang II) der im Rahmen des Prüfprogramms zu untersuchenden Wirkstoffe aufgenommen, jedoch nur noch für die Produktart 18 (Insektizide).

Aufgrund der Richtlinie 2013/5/EU vom 14. Februar 2013[14] wurde der Wirkstoff Pyriproxyfen ab 1. Februar 2015 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufgenommen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Pyriproxyfen enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) weiterhin, vorerst befristet bis 31. Januar 2025, erlaubt.

Handelsnamen

Veterinärmedizin:

Monopräparate: Cyclio Spot on ad us. vet. (D, CH)
Kombinationspräparate: Duowin ad us. vet. (mit Permethrin), Bolfo (mit Cyfluthrin)

Einzelnachweise

Datenblatt Pyriproxifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Pyriproxyfen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Eintrag zu 2-(1-methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy)pyridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 2-(1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy)pyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Pesticide Manual. Vol. 9, S. 745, 1991.
Robert L. Metcalf, Abraham Rami Horowitz: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Insect Control, 2. Individual Insecticides, S. 64, doi:10.1002/14356007.s14_s01 (englisch).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyriproxyfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.
Richtlinie 2010/39/EU der Kommission vom 22. Juni 2010 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich Sonderbestimmungen zu den Wirkstoffen Clofentezin, Diflubenzuron, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen
Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 123, 24. April 1998, S. 1–63.
Verordnung (EG) Nr. 1896/2000 vom 7. September 2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 228, 8. September 2000, S. 6–17.
Verordnung (EG) Nr. 1687/2002 vom 25. September 2002 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 258, 26. September 2002, S. 15–16.
EU: Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 307, 24. November 2003, S. 1.
Verordnung (EG) Nr. 1451/2007 vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 325, 11. Dezember 2007, S. 3–65.
Richtlinie 2013/5/EU vom 14. Februar 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pyriproxyfen in Anhang I. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 44, 15. Februar 2013, S. 14–17.

Weblinks

Eintrag zu Pyriproxyfen bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

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[Sigma-1] Datenblatt Pyriproxifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[2] Eintrag zu Pyriproxyfen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[CLP_100.102.814-3] Eintrag zu 2-(1-methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy)pyridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu 2-(1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy)pyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[pestman-5] Pesticide Manual. Vol. 9, S. 745, 1991.

[6] Robert L. Metcalf, Abraham Rami Horowitz: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Insect Control, 2. Individual Insecticides, S. 64, doi:10.1002/14356007.s14_s01 (englisch).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyriproxyfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.

[8] Richtlinie 2010/39/EU der Kommission vom 22. Juni 2010 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich Sonderbestimmungen zu den Wirkstoffen Clofentezin, Diflubenzuron, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen

[9] Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 123, 24. April 1998, S. 1–63.

[10] Verordnung (EG) Nr. 1896/2000 vom 7. September 2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 228, 8. September 2000, S. 6–17.

[11] Verordnung (EG) Nr. 1687/2002 vom 25. September 2002 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 258, 26. September 2002, S. 15–16.

[12] EU: Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 307, 24. November 2003, S. 1.

[13] Verordnung (EG) Nr. 1451/2007 vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 325, 11. Dezember 2007, S. 3–65.

[14] Richtlinie 2013/5/EU vom 14. Februar 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pyriproxyfen in Anhang I. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 44, 15. Februar 2013, S. 14–17.