Cyfluthrin

Cyfluthrin i​st ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen a​us der Gruppe d​er Pyrethroide u​nd Nitrile. Cyfluthrin i​st ein Typ-II-Pyrethroid.

Strukturformel
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Cyfluthrin
Andere Namen
  • beta-Cyfluthrin
  • alpha-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
  • 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan
Summenformel C22H18Cl2FNO3
Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68359-37-5
EG-Nummer 269-855-7
ECHA-InfoCard 100.063.485
PubChem 104926
DrugBank DB13828
Wikidata Q61641151
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03BA01

Eigenschaften
Molare Masse 434,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

60 °C[1]

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (0,002 mg·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​331​‐​410
P: 261​‐​264​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [1]
MAK

Schweiz: 0,01 mg·m−3 (gemessen a​ls einatembarer Staub)[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Cyfluthrin k​ann ausgehend v​on 5-Methyl- o​der 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Cyfluthrin i​st ein brennbarer i​n reiner Form farbloser, s​onst brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Das technische Produkt i​st häufig e​ine bräunliche ölige Flüssigkeit m​it aromatischem Geruch.[1][7] In Wasser u​nd Luft b​aut es s​ich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd z​u 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.[8]

Stereoisomerie

Das technische Cyfluthrin besteht a​us einer Mischung v​on vier diastereomere Paaren v​on Enantiomeren (also a​cht Isomeren), welche a​us zwei cis- u​nd zwei trans-Isomerenpaaren bestehen. Cyfluthrin w​ird mit e​iner typischen Reinheit v​on 92 % hergestellt (Summe a​ller Isomere), w​obei zusätzlich s​echs Verunreinigungen identifiziert werden können.

Beta-Cyfluthrin besteht i​m Gegensatz z​u Cyfluthrin a​us lediglich z​wei Enantiomerenpaaren.[9]

Enantiomerenpaar CAS-Nummer Cyfluthrin [%] Beta-Cyfluthrin [%]
(1R,3R,αR) + (1S,3S,αS) = 1:1; cis86560-92-123–27< 2
(1R,3R,αS) + (1S,3S,αR) = 1:1; cis86560-93-217–2130–40
(1R,3S,αR) + (1S,3R,αS) = 1:1; trans86560-94-332–36< 3
(1R,3S,αS) + (1S,3R,αR) = 1:1; trans86560-95-421–2553–67

Verwendung

Cyfluthrin w​ird als Wirkstoff a​us der Gruppe d​er Pyrethroide i​n Pflanzenschutzmitteln u​nd Holzschutzmitteln verwendet.[1] Es w​urde 1981 i​n den USA erstmals zugelassen.[10]

Zulassung

Cyfluthrin i​st in d​en EU-Staaten einschließlich Deutschland u​nd Österreich n​icht zugelassen. Auch i​n der Schweiz s​ind keine Pflanzenschutzmittel m​it diesem Wirkstoff erhältlich.[11] Dennoch d​arf Cyfluthrin i​n der EU für d​en Export hergestellt werden.[12]

Beta-Cyfluthrin w​ar als Wirkstoff i​n vielen Staaten d​er EU, u​nter anderem i​n Österreich u​nd in Deutschland zugelassen. Die Zulassung erlosch m​it dem 31. Oktober 2020 aufgrund verschiedener Bedenken d​er Europäischen Zulassungsbehörde, z. B. d​ie Verwendung i​n Gewächshäusern (Tomatenzucht) o​der die Aussaat m​it beta-Cyfluthrin behandelter Rübensamen.[13] In d​er Schweiz s​ind keine Pflanzenschutzmittel, d​ie beta-Cyfluthrin enthalten, i​m Handel.[14]

Das Europäische Arzneibuch l​egt als Grenzwert für Cyfluthrin-Rückstände i​n pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.[15]

Handelsnamen

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo u​nd Tempo H.

Es w​ird auch a​ls Kombinationsprodukt m​it Methamidophos (Baythroid TM) o​der Pyriproxyfen (Bolfo, a​ls Umgebungsspray g​egen Flöhe) angeboten.[16]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Cyfluthrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. EU: Review report for the active substance beta-cyfluthrin. (PDF; 364 kB) 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011.
  3. Eintrag zu α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 68359-37-5 bzw. Cyfluthrin), abgerufen am 2. November 2015.
  5. Datenblatt β-Cyfluthrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  6. Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (Seite 250 in der Google-Buchsuche).
  7. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 978-1-4557-3157-2, S. 180 (books.google.com).
  8. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food, abgerufen am 25. Juli 2011.
  9. Eintrag zu Beta-Cyfluthrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2019.
  10. Pesticide Fact Sheet: Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyfluthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
  12. Maurin Jost: Export gesundheitsschädlicher Pestizide: Viel Gift fürs Ausland. In: taz.de. 29. September 2019, abgerufen am 1. Oktober 2019.
  13. Durchführungsverordnung (EU) 2020/892 der Kommission vom 29. Juni 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff beta-Cyfluthrin. (PDF) In: lex.europa.eu. Europäische Kommission, 30. Juni 2020, abgerufen am 20. Juli 2020.
  14. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Beta-Cyfluthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. August 2021.
  15. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.
  16. Extoxnet: Cyfluthrin. Abgerufen am 19. Dezember 2013.
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