Pyridin-2,3-dialdehyd

Pyridin-2,3-dialdehyd i​st eine heterocyclische chemische Verbindung, welche a​us einem Pyridingerüst besteht, d​as in 2- u​nd 3-Position Aldehydfunktionen trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pyridin-2,3-dialdehyd
Andere Namen
  • 2,3-Pyridindicaboxaldehyd
  • 2,3-Pyridindicarbaldehyd
  • Pyridin-2,3-dicarbaldehyd
  • Pyridin-2,3-dicarboxaldehyd
  • 2,3-Diformylpyridin
  • Diformyl-2,3-pyridin
Summenformel C7H5NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4663-93-8
PubChem 12378505
ChemSpider 10431266
Wikidata Q1501184
Eigenschaften
Molare Masse 135,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

53 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Pyridin-2,3-dialdehyd k​ann durch Ozonolyse v​on Chinolin hergestellt werden.[1]

Reaktionen

Der Dialdehyd k​ann oxidativ m​it Wasserstoffperoxid z​u Chinolinsäure umgesetzt werden[3], welche anschließend z​ur industriell bedeutenden Nicotinsäure decarboxyliert werden kann.[4]

Einzelnachweise
  1. G. Queguiner, P. Pastour: Synthèse dans la série de la pyridine - I - Les diformylpyridines, in: Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, 10, S. 4117–4121.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. C. O'Murchu: Ozonolysis of Quinolines: A Versatile Synthesis of Polyfunctional Pyridines, in: Synthesis, 1989, 11, S. 880–882; doi:10.1055/s-1989-27423.
  4. A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2, S. 1227.
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