Piperidin-N-carbaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperidin-N-carbaldehyd
Andere Namen	1-Piperidincarboxaldehyd; 1-Formylpiperidin;
Summenformel	C6H11NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-986-0
ECHA-InfoCard	100.018.170
PubChem	17429
ChemSpider	16486
DrugBank	DB04113
Wikidata	Q6951369
Eigenschaften
Molare Masse	113,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−31 °C[1]
Siedepunkt	222 °C[1]
Dampfdruck	0,1 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,484 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐319
	P: 280‐301+312+330‐302+352+312‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	856 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 887 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Piperidin-N-carbaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde und Stickstoffheterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Piperidin-N-carbaldehyd kann durch Reaktion von Piperidin mit Kohlenmonoxid in Benzol bei 200 bar in Gegenwart von Katalysatoren gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Piperidin-N-carbaldehyd ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Piperidin-N-carbaldehyd wird als Reaktionspartner für die direkte Amidierung von Azolen mit Formamiden, Vilsmeier-Reaktionen von Pyrazolen mit Amiden in Gegenwart von Phosphoroxychlorid und Synthese von alternierenden Copolymeren für organische Photovoltaik-Anwendungen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Piperidin-N-carbaldehyd können mit Luft beim Erhitzen über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Piperidin-N-carbaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1-Formylpiperidine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2015 (PDF).
Bernhard Fell: Synthesen mit Kohlenmonoxyd Darstellung von Formamidderivaten und Heterocyclen durch Umsetzung organischer Stickstoffbasen mit Kohlenmonoxyd unter Druck. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-07325-3, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[GESTIS-1] Eintrag zu Piperidin-N-carbaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1-Formylpiperidine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2015 (PDF).

[Bernhard_Fell-3] Bernhard Fell: Synthesen mit Kohlenmonoxyd Darstellung von Formamidderivaten und Heterocyclen durch Umsetzung organischer Stickstoffbasen mit Kohlenmonoxyd unter Druck. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-07325-3, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).