Pigment Red 53

C.I. Pigment Red 53 ist eine Azoverbindung aus der Gruppe der β-Naphtholpigmente. Insbesondere die mit Barium verlackte Verbindung Pigment Red 53:1[2], in den USA unter der FDA-Bezeichnung D&C Red No. 9 registriert, spielt eine wirtschaftlich wichtige Rolle bei den Druckpigmenten.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pigment Red 53
Andere Namen
  • 5-Chlor-2-[(2-hydroxy-1-naphthyl)­diazenyl]-4-methylbenzolsulfonsäure (IUPAC)
  • Lackrot C
Summenformel C17H13ClN2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 240-089-5
ECHA-InfoCard 100.036.429
PubChem 21239
ChemSpider 13902209
Wikidata Q27291560
Eigenschaften
Molare Masse 376,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Pigment Red 53 wurde 1902 bei Meister Lucius & Brüning, der späteren Hoechst AG, erfunden und unter der Bezeichnung Lackrot C vermarktet. In der Vergangenheit wurden die Pigmentverarbeiter, insbesondere die Druckfarbenhersteller in Mitteleuropa, oftmals mit dem Natriumsalz der Verbindung beliefert. Die Umverlackung wurde dann von diesen Druckfarbenfabriken selbst vorgenommen.[3]

Herstellung

Die Herstellung von Pigment Red 53 erfolgt durch Diazotierung der 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure mit Natriumnitrit und Salzsäure und anschließender Kupplung mit β-Naphthol. Das primär erhaltene Natriumsalz von Pigment Red 53 kann durch Umsetzung mit Barium-, Calcium- oder Strontiumsalzen verlackt werden. Durch eine weitere Nachbehandlung – beispielsweise Erhitzen in verschiedenen Lösungsmitteln – erhält man für die weitere Anwendungen geeignete Kristallmodifikationen.[4]

Verwendung

Während Pigment Red 53 als freie Sulfonsäure keine wirtschaftliche Bedeutung hat, ist das Bariumsalz Pigment Red 53:1 eines der am meisten verwendeten Rotpigmente für Druckfarben. Es wird insbesondere als preiswertes Pigment für kurzlebige Drucksachen in verschiedenen Druckverfahren (z. B. Flexodruck, Offsetdruck) eingesetzt. Verschiedene Echtheiten (Lichtechtheit, Alkali- und Säureechtheit) sind vergleichsweise schlecht, jedoch zeigen die Drucke eine gute Beständigkeit gegen verschiedene organische Lösungsmittel. Pigment Red 53:1 zeigt eine gute Hitzestabilität und wird auch als Rotpigment für verschiedene Kunststoffe, beispielsweise PVC und Polystyrol, verwendet.[3] Die Verwendung von Pigment Red 53:1 in kosmetischen Artikeln ist durch die EG-Verordnung Nr. 1223/2009, Anhang 2 verboten.[5]

Der Einsatz von Pigment Red 53, Natriumsalz[6] (Registrierungsbezeichnung USA: D&C Red No. 8) erfolgt trotz der schlechteren Lösemittel- und Gebrauchsechtheiten gelegentlich wegen des deutlich gelberen Farbtons.

Von eher untergeordneter Bedeutung ist das Calciumsalz, Pigment Red 53:2[7] und das Strontiumsalz, Pigment Red 53:3[8].

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Pigment Red 53 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2019 (PDF).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pigment Red 53:1, Bariumsalz: CAS-Nummer: 5160-02-1, EG-Nummer: 225-935-3, ECHA-InfoCard: 100.023.578, PubChem: 21238, ChemSpider: 17215143, Wikidata: Q27155937.
  3. Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 325 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Patent DE19827272: Neue Kristallmodifikation vom Pigment C.I. Pigment Red 53:2 (gamma-Phase). Angemeldet am 19. Juni 1998, veröffentlicht am 23. Dezember 1999, Anmelder: Clariant GmbH, Erfinder: Martin U. Schmidt, Hans Joachim Metz.
  5. Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (PDF)
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pigment Red 53, Natriumsalz: CAS-Nummer: 2092-56-0, EG-Nummer: 218-248-5, ECHA-InfoCard: 100.016.589, PubChem: 135565346, ChemSpider: 20127074, Wikidata: Q27282927.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pigment Red 53:2, Calciumsalz: CAS-Nummer: 67990-35-6, EG-Nummer: 268-057-6, ECHA-InfoCard: 100.061.852, PubChem: 106331, ChemSpider: 21162567, Wikidata: Q72499686.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pigment Red 53:3, Strontiumsalz: CAS-Nummer: 73263-40-8, EG-Nummer: 277-335-6, ECHA-InfoCard: 100.070.284, PubChem: 175420, ChemSpider: 21162904, Wikidata: Q72499684.
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