Picrotoxin

Picrotoxin, auch als Cocculin bekannt, ist der Name für ein äquimolares Gemisch aus zwei natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen: Picrotoxinin, C₁₅H₁₆O₆ und Picrotin[2], C₁₅H₁₈O₇, beides Sesquiterpenlactone aus der Scheinmyrte. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von Boullay aus den Früchten („Kokkelskörner“) der Pflanze isoliert.

Früchte der Scheinmyrte, die sog. Kokkelskörner.

Strukturformel
Picrotin (oben), Picrotoxinin (unten)
Allgemeines
Name	Picrotoxin
Andere Namen	Cocculin
Summenformel	C15H16O6 · C15H18O7
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-87-8 EG-Nummer 204-716-6 ECHA-InfoCard 100.004.288 PubChem 31304 ChemSpider 29044 DrugBank DB00466 Wikidata Q416602
Eigenschaften
Molare Masse	292 und 310 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203–204 °C[2]
Löslichkeit	4,1 g·l^−1 [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310 [1]
Toxikologische Daten	15 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)[1][3][4] 0,357 mg·kg^−1 (LDLo, Mensch, oral)[3][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung der Isopropenylgruppe hydratisiert ist, das heißt statt eines Isopropenyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt. Im Gegensatz zum ungiftigen Picrotin ist Picrotoxinin hochgiftig; die letale Dosis für einen Menschen beträgt etwa 20–25 mg.[2][5] Es ist damit für den Menschen giftiger als andere Toxine, beispielsweise Strychnin. Beim Menschen erzeugten nichtletale Mengen Erregung, Schläfrigkeit und Veränderungen im Magen-Darm-Trakt,[5] bei Tieren wie Mäusen ebenfalls Erregung, Krämpfe und Auswirkungen auf das Größenwachstum.[4]

Picrotoxinin wirkt als nichtkompetitiver GABA_A-Rezeptor-Antagonist. Da GABA (γ-Aminobuttersäure) ein inhibitorischer Neurotransmitter ist, hat Picrotoxinin einen stimulativen Effekt. Picrotoxin wurde früher als Antidot bei Barbituratvergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des Morbus Menière benutzt Picrotoxin.[6] Vergiftungen mit Picrotoxin werden mit Diazepam und wenn nötig Barbituraten wie Phenobarbital behandelt.[7]

Literatur

• Dupont, L.; Dideberg, O.; Lamotte-Brasseur, J.; Angenot, L.: Structure Cristalline et Moléculaire de la Picrotoxine, C₁₅H₁₆O₆ · C₁₅H₁₈O₇. In: Acta Crystallographica B. 32, Nr. 11, 1976, S. 2987–2993. doi:10.1107/S0567740876009424. (in Französisch)

Weblinks

• TCDB: Picrotoxin

Siehe auch

• Das Bicucullin der Herzblumen und der synthetische Wirkstoff Gabazin sind ebenfalls GABA_A-Rezeptor-Antagonisten.
• Das Pharmazeutikum Baclofen und Muscimol, einer der Giftstoffe des Fliegenpilzes sind GABA-Rezeptor-Agonisten.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Picrotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
2. Eintrag zu Picrotoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
3. Eintrag zu Picrotoxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
4. Setnikar, I.; Murmann, W.; Magistretti, M. J.; Da Re, P.: Amino-methylchromones, Brain Stem Stimulants and Pentobarbital Antagonists. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 128, 1960, S. 176–181. PMID 14445192.
5. Deichmann, W. B.: Toxicology of Drugs and Chemicals. Academic Press, New York 1969, S. 476.
6. Weikert, S.; Hoelzl, M.; Scherer, H.: Picrotoxin als Therapeutikum bei M. Menière?. In: Thieme Verlag (Hrsg.): HNO-Informationen (Kongressabstracts). 84, Nr. 1, 2005. doi:10.1055/s-2005-869101.
7. Eintrag zu Picrotoxin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Oktober 2014 (online auf PubChem).