Gabazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gabazin
Andere Namen	2-(3-Carboxypropyl)-3-amino-6-(4 methoxyphenyl)pyridaziniumbromid
Summenformel	C15H17N3O3 · HBr
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	107895
ChemSpider	4925141
Wikidata	Q5515280
Eigenschaften
Molare Masse	368,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser zu 25 mM und DMSO zu 100 mM[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gabazin (SR-95531) ist ein selektiver, potenter allosterischer GABA_A-Rezeptor-Antagonist, der von der Firma Sanofi Recherche, heute Sanofi 1986 entwickelt und vorgestellt wurde.[3][4]

Wirkung

Ähnlich wie andere GABA_A-Rezeptor Antagonisten, z. B. Picrotoxin und Bicucullin wirkt es konvulsiv und erregend auf das Nervensystem. Angewandt in der Maus sorgt es für einen tonisch-klonischen Krampfanfall.[5]

Gabazin reduziert den GABA-vermittelten synaptischen inhibitorischen Chlorid-Strom in die Zelle. So wird eine inhibitorische Hyperpolarisation verhindert und Gabazin wirkt effektiv exzitatorisch. Gabazin wirkt selektiver auf den GABA_A-Rezeptor als andere Blocker. Es kann beispielsweise durch Barbiturate und Steroide (wie Pentobarbital und Alphaxalon) ausgelöste Ströme nur bedingt hemmen.[4] Es ersetzt GABA mit einer Dissoziationskonstante von K_i=150 nM.

Anwendung

Ähnlich wie andere GABA-Rezeptor-Antagonisten, beispielsweise die Pflanzengifte Picrotoxin der Scheinmyrte und Bicucullin der Herzblumen wird Gabazin in der Grundlagenforschung verwendet.

Siehe auch

Strychnin
Das Pharmazeutikum Baclofen und Muscimol, einer der Giftstoffe des Fliegenpilzes sind GABA-Agonisten.

Einzelnachweise

Datenblatt Gabazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2014 (PDF).
Tocris: Gabazin, abgerufen am 9. Oktober 2014.
M. Heaulme, J. P. Chambon, R. Leyris, J. C. Molimard, C. G. Wermuth, K. Biziere: Biochemical characterization of the interaction of three pyridazinyl-GABA derivatives with the GABAA receptor site. In: Brain Research. Band 384, Nr. 2, Oktober 1986, S. 224–231, PMID 3022866.
S. Ueno, J. Bracamontes, C. Zorumski, D. S. Weiss, J. H. Steinbach: Bicuculline and gabazine are allosteric inhibitors of channel opening of the GABAA receptor. In: The Journal of Neuroscience: The Official Journal of the Society for Neuroscience. Band 17, Nr. 2, 15. Januar 1997, S. 625–634, PMID 8987785.
C. J. Behrens, L. P. van den Boom, U. Heinemann: Effects of the GABA(A) receptor antagonists bicuculline and gabazine on stimulus-induced sharp wave-ripple complexes in adult rat hippocampus in vitro. In: The European Journal of Neuroscience. Band 25, Nr. 7, 2007, S. 2170–2181, doi:10.1111/j.1460-9568.2007.05462.x, PMID 17419756.

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[Sigma-1] Datenblatt Gabazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2014 (PDF).

[tocris-2] Tocris: Gabazin, abgerufen am 9. Oktober 2014.

[3] M. Heaulme, J. P. Chambon, R. Leyris, J. C. Molimard, C. G. Wermuth, K. Biziere: Biochemical characterization of the interaction of three pyridazinyl-GABA derivatives with the GABAA receptor site. In: Brain Research. Band 384, Nr. 2, Oktober 1986, S. 224–231, PMID 3022866.

[PMID_8987785-4] S. Ueno, J. Bracamontes, C. Zorumski, D. S. Weiss, J. H. Steinbach: Bicuculline and gabazine are allosteric inhibitors of channel opening of the GABAA receptor. In: The Journal of Neuroscience: The Official Journal of the Society for Neuroscience. Band 17, Nr. 2, 15. Januar 1997, S. 625–634, PMID 8987785.

[5] C. J. Behrens, L. P. van den Boom, U. Heinemann: Effects of the GABA(A) receptor antagonists bicuculline and gabazine on stimulus-induced sharp wave-ripple complexes in adult rat hippocampus in vitro. In: The European Journal of Neuroscience. Band 25, Nr. 7, 2007, S. 2170–2181, doi:10.1111/j.1460-9568.2007.05462.x, PMID 17419756.