Kaliumphthalimid

Kaliumphthalimid i​st das Kaliumsalz v​on Phthalimid.

Strukturformel
Allgemeines
Name Kaliumphthalimid
Andere Namen
  • 1,2-Benzoldicarboximid-Kaliumsalz
  • N-Kaliumphthalimid
  • Phthalimidkalium
Summenformel C8H4KNO2
Kurzbeschreibung

hellgelbes, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1074-82-4
EG-Nummer 214-046-6
ECHA-InfoCard 100.012.770
PubChem 3356745
Wikidata Q413572
Eigenschaften
Molare Masse 185,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,63 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 300 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Bei d​er Umsetzung v​on Phthalimid m​it alkoholischer Kaliumhydroxid-Lösung entsteht Kaliumphthalimid.

Eigenschaften

Kaliumphthalimid i​st ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher löslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich ab e​iner Temperatur über 300 °C, w​obei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid u​nd Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung und Reaktionen

Kaliumphthalimid i​st ein Reagenz für d​ie Synthese primärer Amine n​ach dem Prinzip d​er Gabriel-Synthese.[2]

Verwendung von Kaliumphthalimid in der Gabriel-Synthese eines primären Amins. R ist ein Organyl-Rest, X ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom.

Zudem w​ird Phthalimid z​ur Synthese v​on Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen u​nd Anthranilsäure benötigt.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 1074-82-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1072.
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