Phenolsulfonsäuren

Die Phenolsulfonsäuren (oder Hydroxybenzolsulfonsäuren) bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Phenol a​ls auch v​on der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Hydroxy- (–OH) u​nd Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H6O4S. Die 2-Phenolsulfonsäure w​ird eher selten u​nter ihrem Trivialnamen Sozolsäure genannt.

Phenolsulfonsäuren
Name 2-Phenolsulfonsäure3-Phenolsulfonsäure4-Phenolsulfonsäure
Andere Namen o-Phenolsulfonsäure
2-Hydroxybenzolsulfonsäure
Sozolsäure		 m-Phenolsulfonsäure
3-Hydroxybenzolsulfonsäure
 		 p-Phenolsulfonsäure
4-Hydroxybenzolsulfonsäure
 
Strukturformel
CAS-Nummer 609-46-1585-38-698-67-9
PubChem 11867114514765
ECHA-InfoCard 100.009.266 100.008.688 100.002.447
Summenformel C6H6O4S
Molare Masse 174,18 g·mol−1
Aggregatzustand festfest
Kurzbeschreibung gelblicher Feststofffarblose Kristallnadeln
Schmelzpunkt 145 °C (Zersetzung)[1] 50 °C (Zersetzung)[2]
Siedepunkt
Löslichkeit löslich in Wasser[3]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Gefahr[3]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 314​‐​290
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze
siehe oben siehe oben 280​‐​305+351+338​‐​310

Eigenschaften

Die Phenolsulfonsäuren s​ind farblose b​is gelbliche Feststoffe o​der Flüssigkeiten.

Darstellung

2-Phenolsulfonsäure u​nd 4-Phenolsulfonsäure können d​urch Sulfonierung v​on Phenol m​it konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, w​obei ein Gemisch d​er beiden Verbindungen entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung d​es Phenols führt z​u Phenol-2,4-disulfonsäure.[4]

Einzelnachweise
  1. David R. Lide, George W. A. Milne, Handbook of Data on Common Organic Compounds, ISBN 0-8493-0404-0.
  2. Eintrag zu Hydroxybenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. April 2019.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 98-67-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 467.
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