p-Phenolsulfonsäure

p-Phenolsulfonsäure, auch 4-Hydroxybenzolsulfonsäure, bildet farblos Kristallnadeln oder eine ölige Flüssigkeit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch. Sie ist isomer zu o-Phenolsulfonsäure (Sozolsäure) und m-Phenolsulfonsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name p-Phenolsulfonsäure
Andere Namen
  • para-Phenolsulfonsäure
  • 4-Hydroxybenzolsulfonsäure
Summenformel C6H6O4S
Kurzbeschreibung

farblos Kristallnadeln oder ölige Flüssigkeit mit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-67-9
EG-Nummer 202-691-6
ECHA-InfoCard 100.002.447
PubChem 4765
ChemSpider 4601
DrugBank DB14739
Wikidata Q1534677
Eigenschaften
Molare Masse 174,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,33 g·cm−3 (65 %ige Lösung in Wasser; 20 °C)[1]

Schmelzpunkt

widersprüchliche Angaben in der Literatur[1]

pKS-Wert

9,11 (25 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

für die wässrige 65%ige Lösung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​290
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

p-Phenolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus p-Phenolsulfonsäure und o-Phenolsulfonsäure entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.

Wirkung

p-Phenolsulfonsäure wirkt auf Proteine denaturierend. Sie wirkt nach oraler Aufnahme oder Inhalation und auf der Haut als Reizstoff und ist für Augen, Haut und Lunge toxisch oder ätzend. Bei ihrer Verarbeitung muss für Augenschutz und ausreichende Lüftung gesorgt werden.[1]

Verwendung

Phenolsulfonsäuren dienen zur Herstellung von Farbstoffen oder Waschmitteln. In der Mundpflege wird Phenolsulfonsäure im Gemisch mit Gualacolsäure eingesetzt, um Schleimhautveränderungen wie beispielsweise Aphthen zu bekämpfen.[3] Auch die Anwendung zur Entfernung von Bakterienbelägen und Dentalablagerungen wird beschrieben.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Hydroxybenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2015. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-45.
  3. Europäisches Patent EP 1587477 B1: Geruchlose Formulierung zur Behandlung von Schleimhautdiskontinuitäten, 26. Oktober 2011.
  4. Patentanmeldung Epien Medical Inc. (engl.), abgerufen am 31. Dezember 2008.
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