Perfluorbutansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluorbutansäure
Andere Namen	Perfluorbuttersäure; Heptafluorbuttersäure; 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorbutansäure; PFBA; HFBA; C4-PFCA;
Summenformel	C4HF7O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-786-3
ECHA-InfoCard	100.006.170
PubChem	9777
ChemSpider	9394
Wikidata	Q5732020
Eigenschaften
Molare Masse	214,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,645 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−18 °C[1]
Siedepunkt	120 °C (755 mmHg)[2]
Dampfdruck	13,3 hPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Toluol, Diethylether, Ethanol und Benzol[1]
Brechungsindex	1,3082 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 260‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluorbutansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Perfluorbutansäure kann durch Elektrofluorierung von Buttersäure gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Perfluorbutansäure ist eine hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser, Toluol, Diethylether, Ethanol und Benzol ist.[1]

Verwendung

Perfluorbutansäure ist ein Ionenpaar-Reagenz für die Umkehrphasen-HPLC. Es wird bei der Sequenzierung, Synthese und Solubilisierung von Proteinen und Peptiden[6] sowie als mobiler Phasenmodifikator zur Erhöhung der Selektivität bei der HPLC-Analyse von Histonproteinen verwendet. Es ist ein wirksames Additiv für die galvanische Zinkabscheidung.[1]

Auswirkungen

Eine Studie an 323 COVID-19-Patienten ergab, dass eine erhöhte Konzentration von Perfluorbutansäure im Körper mit einem gesteigerten Risiko eines schwereren Verlaufs einer COVID-19-Infektion korreliert ist.[7][8]

Einzelnachweise

Datenblatt Heptafluorobutyric acid, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 4. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Heptafluorobutyric acid, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2020 (PDF).
Datenblatt Heptafluorbuttersäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 4. September 2020.
Groth, R. H.: Fluorinated paraffins. In: Journal of Organic Chemistry. Band 24, 1959, S. 1709–1715, doi:10.1021/jo01093a022.
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hubert Rehm, Thomas Letzel: Der Experimentator: Proteinbiochemie/Proteomics. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-662-48851-5, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
PFAS exposure linked with worse COVID-19 outcomes. Harvard T.H. Chan School of Public Health, 5. Januar 2021, abgerufen am 4. Februar 2021 (amerikanisches Englisch).
Philippe Grandjean, Clara Amalie Gade Timmermann, Marie Kruse, Flemming Nielsen, Pernille Just Vinholt: Severity of COVID-19 at elevated exposure to perfluorinated alkylates. In: PLOS ONE. Band 15, Nr. 12, 31. Dezember 2020, S. e0244815, doi:10.1371/journal.pone.0244815, PMID 33382826, PMC 7774856 (freier Volltext).

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[Alfa-1] Datenblatt Heptafluorobutyric acid, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 4. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] Datenblatt Heptafluorobutyric acid, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2020 (PDF).

[Merck-3] Datenblatt Heptafluorbuttersäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 4. September 2020.

[4] Groth, R. H.: Fluorinated paraffins. In: Journal of Organic Chemistry. Band 24, 1959, S. 1709–1715, doi:10.1021/jo01093a022.

[5] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hubert_Rehm,_Thomas_Letzel-6] Hubert Rehm, Thomas Letzel: Der Experimentator: Proteinbiochemie/Proteomics. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-662-48851-5, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] PFAS exposure linked with worse COVID-19 outcomes. Harvard T.H. Chan School of Public Health, 5. Januar 2021, abgerufen am 4. Februar 2021 (amerikanisches Englisch).

[8] Philippe Grandjean, Clara Amalie Gade Timmermann, Marie Kruse, Flemming Nielsen, Pernille Just Vinholt: Severity of COVID-19 at elevated exposure to perfluorinated alkylates. In: PLOS ONE. Band 15, Nr. 12, 31. Dezember 2020, S. e0244815, doi:10.1371/journal.pone.0244815, PMID 33382826, PMC 7774856 (freier Volltext).