Paromomycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Paromomycin
Andere Namen	Latein: Paromomycinum; IUPAC: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol;
Summenformel	C23H45N5O14
Kurzbeschreibung	weißes Pulver (Sulfat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	231-423-0
ECHA-InfoCard	100.028.567
PubChem	165580
ChemSpider	145115
DrugBank	DB01421
Wikidata	Q415625
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07AA06
Wirkstoffklasse	Aminoglykosid-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	615,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	leicht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	156 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Paromomycin (Handelsname: Humatin^®)[4][5][6] ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das zur Behandlung von Infektionen im Verdauungstrakt verwendet wird. Paromomycin ist ein sehr altes Antibiotikum, das in jüngster Zeit eine neue Bedeutung bei der Behandlung der Leishmaniose erhalten hat. Es ähnelt stark dem Aminoglykosid-Antibiotikum Neomycin.

Wirkungsmechanismus

Paromomycin wirkt wie die meisten Aminoglykosid-Antibiotika über die Hemmung der bakteriellen Proteinbiosynthese, indem das Antibiotikum an die 30S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen bindet. Paromomycin ist wirksam gegen gramnegative und grampositive Bakterien sowie Amöben und Bandwürmer im Darm. Peroral gegebenes Paromomycin wird nicht resorbiert. Paromomycin wird aus Streptomyces rimosus gewonnen.

Einsatzgebiete

Paromomycin wird seit langem eingesetzt zur Prophylaxe und Behandlung der hepatischen Enzephalopathie, indem die ammoniakbildende Darmflora stark reduziert und die Leber entlastet wird, ferner zur präoperativen Reduktion der Darmflora und schließlich zur Behandlung von Bandwürmern, Cryptosporidien und der Amöbenruhr. Für diese Anwendungsgebiete ist Paromomycin in Form von oral zu nehmenden Kapseln in vielen Ländern zugelassen.

Vom amerikanischen gemeinnützigen Institute for OneWorld Health wurde in den letzten Jahren in Indien durch intramuskuläre Injektion (IM) verabreichtes Paromomycin zur Behandlung der viszeralen Leishmaniose in klinischen Studien der Phase III geprüft. Paromomycin IM zeigte sich dort als nicht weniger wirksam als das Vergleichsmedikament Amphotericin B[7] und wurde in Indien inzwischen auch für diese Indikation zugelassen. Die Weltgesundheitsorganisation hat Paromomycin IM 2007 in seine Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgenommen. In den USA und in Europa erhielt OneWorld Health für Paromomycin IM zur Behandlung der Leishmaniose den Status eines Orphan-Arzneimittels; eine Zulassung liegt aber noch nicht vor.

Bei Katzen wurde der Wirkstoff erfolgreich bei Kryptosporidiose eingesetzt, aufgrund möglichen Nierenversagens gibt es aber keine generelle Therapieempfehlung.[8]

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Paromomycin darf nicht gegeben werden bei bekannter Überempfindlichkeit gegen Aminoglykosid-Antibiotika, bei schwerer Niereninsuffizienz, Darmverschluss und Myasthenia gravis. Auch während der Schwangerschaft und beim Stillen darf Paromomycin nicht angewendet werden.

Die häufigste Nebenwirkung bei oraler Gabe ist Durchfall; bei intramuskulärer Injektion wurden sehr häufig Schmerzen an der Injektionsstelle beobachtet.

Einzelnachweise

Datenblatt Paromomycin Sulfate (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
Datenblatt Paromomycin sulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Paromomycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
S. Sundar, T. K. Jha, C. P. Thakur, P. K. Sinha, S. K. Bhattacharya: Injectable paromomycin for Visceral leishmaniasis in India. In: The New England Journal of Medicine. Band 356, Nummer 25, Juni 2007, S. 2571–2581, doi:10.1056/NEJMoa066536, PMID 17582067.
Dwight D. Bowman, Charles M. Hendrix, David S. Lindsay, Stephen C. Barr: Feline Clinical Parasitology. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-37659-1, S. 7–8.

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[Merck-1] Datenblatt Paromomycin Sulfate (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Paromomycin sulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Paromomycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.

[5] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.

[6] AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

[7] S. Sundar, T. K. Jha, C. P. Thakur, P. K. Sinha, S. K. Bhattacharya: Injectable paromomycin for Visceral leishmaniasis in India. In: The New England Journal of Medicine. Band 356, Nummer 25, Juni 2007, S. 2571–2581, doi:10.1056/NEJMoa066536, PMID 17582067.

[8] Dwight D. Bowman, Charles M. Hendrix, David S. Lindsay, Stephen C. Barr: Feline Clinical Parasitology. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-37659-1, S. 7–8.