Parecoxib

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Parecoxib
Andere Namen	N-{[4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl}propionamid (IUPAC)
Summenformel	C19H18N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	803-261-6
ECHA-InfoCard	100.230.078
PubChem	119828
ChemSpider	106990
DrugBank	DB08439
Wikidata	Q347941
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AH04
Wirkstoffklasse	COX-2-Hemmer
Wirkmechanismus	selektive Hemmung der COX-2
Eigenschaften
Molare Masse	370,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 361‐373
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Parecoxib ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven COX-2-Hemmer (Cyclooxygenase-2-Hemmer) und wird von der Firma Pfizer unter dem Handelsnamen Dynastat vertrieben. Parecoxib ist wegen Sicherheitsbedenken in den USA nicht zugelassen und in der Schweiz vom Markt genommen worden. Verwendet wird das Natriumsalz.[2]

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Parecoxib ist das wasserlösliche und parenteral applizierbare Prodrug[3] des ehemals vertriebenen, aber außer Handel gesetzten, oral applizierbaren Valdecoxib (Handelsname: Bextra). Die Aktivierung erfolgt über eine enzymatische Spaltung mit einer Halbwertszeit von 22 Minuten zum Valdecoxib, dessen Halbwertszeit als eigentliche Wirksubstanz ca. 8 Stunden beträgt, wobei die Elimination über die Leber erfolgt.[4]

Indikation

Es ist zugelassen zur kurzzeitigen postoperativen Schmerztherapie, vorzugsweise nach zahnchirurgischen, orthopädischen und gynäkologischen Operationen. Für gastrointestinale oder urologische Eingriffe liegen noch wenig Erfahrungen vor.[5] Beim Einsatz ist das individuelle Patientenrisiko bezogen auf Herz-Kreislauf-Erkrankungen abzuwägen.

Wirkmechanismus

Die schmerzlindernde Wirkung wird über eine selektive Hemmung des Enzyms Cyclooxygenase-2 (COX-2) erreicht, wobei eine Wirkung nach ca. 7–13 Minuten eintritt und der Effekt einer Wirkung von 12 mg Morphin entspricht, wodurch Opioide eingespart werden bzw. eine Opioidtherapie vermieden werden kann. Außerdem ist zu beachten, dass die Substanz keinerlei Einfluss auf die Thrombozytenaggregation und somit auf die Blutungszeit hat.[4][6]

Nebenwirkungen

Auf folgende Nebenwirkungen gilt es bei der Behandlung zu achten (Auswahl):[5]

erhöhtes Kreatinin im Blut (Nierenschädigung)
gastroduodenale Ulzera
Hypokaliämie
periphere Ödeme
postoperative Anämie
Schlaflosigkeit
Verschlechterung einer bestehenden Hypertonie
schwere kardiovaskuläre Komplikationen[7]

Kontraindikationen

Als absolute Kontraindikationen gelten (Auswahl):[5][6]

Allergie gegen Acetylsalicylsäure, NSAR oder Sulfonamide
entzündliche Darmerkrankungen
drittes Trimenon der Schwangerschaft und Stillzeit
Herzinsuffizienz (NYHA II-IV)
peptische Ulzerationen oder gastrointestinale Blutungen
schwere Leberfunktionsstörungen
Klinisch gesicherte koronare Herzkrankheit, periphere arterielle Verschlusskrankheit und/oder zerebrovaskuläre Erkrankungen

Anwendung

Parecoxib kann i. m. oder i. v. verabreicht werden.[5][6]

Weblinks

Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der europäischen Arzneimittelagentur (EMA) zu: Parecoxib

Einzelnachweise

Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von N-{[4-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl}propanamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Juli 2020.
Eintrag zu Parecoxib. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juli 2019.
Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Ruth, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X.
Fachinformation zu Dynastat.
ABDA-Datenbank (Stand: 16. August 2008) des DIMDI.
Informationsseite des Herstellers zu Dynastat.
Nussmeier NA, Whelton AA, Brown MT, et al.: Complications of the COX-2 inhibitors parecoxib and valdecoxib after cardiac surgery. In: N. Engl. J. Med.. 352, Nr. 11, März 2005, S. 1081–91. doi:10.1056/NEJMoa050330. PMID 15713945.

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[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von N-{[4-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl}propanamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Juli 2020.

[römpp-2] Eintrag zu Parecoxib. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juli 2019.

[MAW9-3] Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Ruth, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X.

[FI-4] Fachinformation zu Dynastat.

[DIMDI-5] ABDA-Datenbank (Stand: 16. August 2008) des DIMDI.

[ST-6] Informationsseite des Herstellers zu Dynastat.

[pmid15713945-7] Nussmeier NA, Whelton AA, Brown MT, et al.: Complications of the COX-2 inhibitors parecoxib and valdecoxib after cardiac surgery. In: N. Engl. J. Med.. 352, Nr. 11, März 2005, S. 1081–91. doi:10.1056/NEJMoa050330. PMID 15713945.