Valdecoxib

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Valdecoxib
Andere Namen	4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzolsulfonamid
Summenformel	C16H14N2O3S
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	803-082-3
ECHA-InfoCard	100.229.918
PubChem	119607
DrugBank	DB00580
Wikidata	Q347613
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AH03
Wirkstoffklasse	Cyclooxygenase-2-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	314,36 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Methanol und Ethanol[2]; ≥ 25 mg·ml−1 in DMSO[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 361d‐373‐410
	P: 201‐202‐260‐273‐280‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)[1]; 1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männlich, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valdecoxib (Handelsname Bextra^®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cyclooxygenase-2-Hemmer (syn. COX-2-Hemmer oder Coxibe) der Firma Pfizer.

Die US-amerikanische FDA hat im Februar 2005 Pfizer aufgefordert, Valdecoxib vom Markt zu nehmen.[3] Die Begründung waren:

Fehlende Langzeitdaten zur kardiovaskulären Sicherheit
Es wurde von schweren allergischen Hautreaktionen nach dem Einsatz von Valdecoxib berichtet
Fehlender Nachweis eines Vorteils von Valdecoxib im Vergleich zu anderen NSARs

Die europäische Zulassung ist nach Suspendierung 2005[4] inzwischen abgelaufen.

Pfizer musste sich im September 2009 für die illegale Vermarktung des Analgetikums erneut vor Gericht verantworten. Das Unternehmen hatte sich dazu bereit erklärt, für die zivil- und strafrechtlichen Vorwürfe eine Schadensersatzssumme von insgesamt 2,3 Milliarden Dollar zu zahlen; dabei handelt es sich um die größte Summe, die je von einem Pharmakonzern als Strafe gezahlt wurde.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Valdecoxib bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. November 2021 (PDF).
Sarfaraz K. Niazi: Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations. Taylor & Francis, 2004, ISBN 978-0-849-31746-0, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
FDA: Public Health Advisory - FDA Announces Important Changes and Additional Warnings for COX-2 Selective and Non-Selective Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs (NSAIDs), 7. April 2005.
EMEA Dokument 358234/2005 (PDF; 138 kB).
Gardiner Harris: Pfizer Pays $2.3 Billion to Settle Marketing Case. In: The New York Times. 2. September 2009, ISSN 0362-4331 (nytimes.com [abgerufen am 4. Juli 2020]).

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[Sigma-1] Datenblatt Valdecoxib bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. November 2021 (PDF).

[Handbook-2] Sarfaraz K. Niazi: Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations. Taylor & Francis, 2004, ISBN 978-0-849-31746-0, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] FDA: Public Health Advisory - FDA Announces Important Changes and Additional Warnings for COX-2 Selective and Non-Selective Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs (NSAIDs), 7. April 2005.

[4] EMEA Dokument 358234/2005 (PDF; 138 kB).

[5] Gardiner Harris: Pfizer Pays $2.3 Billion to Settle Marketing Case. In: The New York Times. 2. September 2009, ISSN 0362-4331 (nytimes.com [abgerufen am 4. Juli 2020]).