Parafuchsin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Parafuchsin
Andere Namen	Pararosanilin; 4,4′-(4-Iminocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)dianilin; C.I. Basic Red 9;
Summenformel	C19H17N3
Kurzbeschreibung	grünlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	610-397-8
ECHA-InfoCard	100.106.992
PubChem	11293
ChemSpider	10819
Wikidata	Q421256
Eigenschaften
Molare Masse	323,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	268–270 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	10 g·l−1 (25 °C, Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350
	P: 201‐308+313 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Parafuchsin ist eine chemische Verbindung. Es kommt im handelsüblichen, roten Triphenylmethanfarbstoff Fuchsin vor, der in Ethanol gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird. Parafuchsin und Fuchsin unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Gewinnung und Darstellung

Parafuchsin entsteht bei der Darstellung von Fuchsin als Verunreinigung. Dabei wird Fuchsin durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt.

Eigenschaften

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des handelsüblichen Fuchsins (verunreinigt mit Parafuchsin). Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Das Hydrochlorid[4] von Parafuchsin ist mesomeriestabilisiert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.

Mesomerie von Parafuchsin-Hydrochlorid

Weblinks

Commons: Parafuchsin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Datenblatt Pararosanilin (Chlorid) (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. Dezember 2019.
Eintrag zu 4,4'-(4-iminocyclohexa-2,5-dienylidenemethylene)dianiline hydrochloride Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Parafuchsin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Parafuchsin-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 569-61-9, EG-Nummer: 209-321-2, ECHA-InfoCard: 100.008.475, GESTIS-Stoffdatenbank: 105310, PubChem: 11292, ChemSpider: 10818, Wikidata: Q27890208.

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[merck-1] Datenblatt Pararosanilin (Chlorid) (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. Dezember 2019.

[CLP_100.008.475-2] Eintrag zu 4,4'-(4-iminocyclohexa-2,5-dienylidenemethylene)dianiline hydrochloride Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Parafuchsin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Parafuchsin-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 569-61-9, EG-Nummer: 209-321-2, ECHA-InfoCard: 100.008.475, GESTIS-Stoffdatenbank: 105310, PubChem: 11292, ChemSpider: 10818, Wikidata: Q27890208.