PTCDA

Strukturformel
Allgemeines
Name	PTCDA
Andere Namen	3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure-dianhydrid; C.I. 71127; C.I. Pigment Red 224;
Summenformel	C24H8O6
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-905-3
ECHA-InfoCard	100.004.461
PubChem	67191
Wikidata	Q905520
Eigenschaften
Molare Masse	392,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[2]
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (0,87 g·l−1 bei 20 °C)[2]; löslich in NMP und DMF[3]; unlöslich in kaltem, aber löslich in heißem THF[3]; unlöslich in Chloroform und Dichlormethan[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA) ist ein Pigment, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

Struktur

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. Von der Kristallstruktur[4] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta).[5] Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS₂)[6], Kupfer[7] und Silber.[8] Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaCl[9][10], KCl[11][12] und KBr[13] untersucht.

Eigenschaften

Pigment Red 224

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist.[14] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)[15] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Verwendung

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z. B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren[16] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen[17] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht.[18] PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.[19]

Als Pigment wird PTCDA vor allem in hochwertigen Industrie-Lacken, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt.[20]

Einzelnachweise

Datenblatt Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).
Eintrag zu Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.
Chun Ming Jiao, Bing Jun Li, Si Li Yi, Qing Xu: Synthesis and Photoelectric Properties of Donor-Acceptor-Donor Molecule Containing Perylene Diimide. In: Asian Journal of Chemistry. 26, Nr. 23, 2014, S. 8049–8052. doi:10.14233/ajchem.2014.17040.
T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123–130.
H. P. Wagner et al.: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/ Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.
C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365–373.
Wagner et al.: The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM in J. Phys.: Condens. Matter 19, 2007, S. 056009 doi:10.1088/0953-8984/19/5/056009
Ikonomov et al.: Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(100) in Surface Science 602, 2008, S. 2061.
Burke et al., Phys. Rev. Lett. 100, 186104 (2008).
Le Moal et al., Phys. Rev. B 82, 045301 (2010).
Dienel et al., Adv. Mater. 20, 959 (2008).
Müller et al., Surface Science 605,1090 (2011).
Kunstmann et al., Phys. Rev. B 71, 121403 (2005).
T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15
R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797–801 (2002).
A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853–855.
C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183–185.
S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO₂. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155–1160.
C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem (PDF; 86 kB). In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I.
W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.

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[sigma-1] Datenblatt Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).

[roempp-2] Eintrag zu Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.

[Jiao-3] Chun Ming Jiao, Bing Jun Li, Si Li Yi, Qing Xu: Synthesis and Photoelectric Properties of Donor-Acceptor-Donor Molecule Containing Perylene Diimide. In: Asian Journal of Chemistry. 26, Nr. 23, 2014, S. 8049–8052. doi:10.14233/ajchem.2014.17040.

[4] T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123–130.

[5] H. P. Wagner et al.: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/ Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.

[6] C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365–373.

[7] Wagner et al.: The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM in J. Phys.: Condens. Matter 19, 2007, S. 056009 doi:10.1088/0953-8984/19/5/056009

[8] Ikonomov et al.: Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(100) in Surface Science 602, 2008, S. 2061.

[9] Burke et al., Phys. Rev. Lett. 100, 186104 (2008).

[10] Le Moal et al., Phys. Rev. B 82, 045301 (2010).

[11] Dienel et al., Adv. Mater. 20, 959 (2008).

[12] Müller et al., Surface Science 605,1090 (2011).

[13] Kunstmann et al., Phys. Rev. B 71, 121403 (2005).

[14] T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15

[15] R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797–801 (2002).

[16] A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853–855.

[17] C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183–185.

[18] S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO₂. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155–1160.

[19] C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem (PDF; 86 kB). In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I.

[20] W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.