Oxolinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxolinsäure
Andere Namen	5,8-Dihydro-5-ethyl-8-oxo-1,3-dioxolo[4,5-g]chinolin-7-carbonsäure
Summenformel	C13H11NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	238-750-8
ECHA-InfoCard	100.035.213
PubChem	4628
DrugBank	DB13627
Wikidata	Q287840
Eigenschaften
Molare Masse	261,23 g·mol−1
Dichte	1,55 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	315 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330 [2]
Toxikologische Daten	525 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxolinsäure ist ein Gyrasehemmer (Topoisomerase II-Hemmer) aus der Familie der Chinolon-Antibiotika.

Gewinnung und Darstellung

Oxolinsäure kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Brenzcatechin gewonnen werden. Dieses reagiert mit Formaldehyd zu Methylendioxybenzol, welches weiter mit Salpetersäure, Wasserstoff und Diethylethoxymethylenmalonat reagiert. Durch thermische Zersetzung und Reaktion mit Natriumhydroxid und Iodethan entsteht nun das Endprodukt.[3]

Alternativ kann Oxolinsäure ausgehend von 1,2-Methylendioxybenzol gewonnen werden. Dieses wird zu 3,4-Methylendioxy-1-nitrobenzol nitriert, welches zu 3,4-Methylendioxyanilin hydriert wird. Dieses reagiert nun mit Ethoxymethylenmalonat zum Substitutionsprodukt, welches durch Erhitzen zum Ethylester von 4-Hydroxy-6,7-methylendioxychinolin-3-carbonsäure cyclisiert. Hydrolyse mit einer Base in Dimethylformamid und Reaktion mit Iodethan führt nun zum Endprodukt.[4]

Verwendung

Oxolinsäure ist ein Antibiotikum und wird als Bakterizid (Starner) im Reisanbau verwendet. Es ist auch gegen Feuerbrand wirksam.[5] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Oxolinsäure nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Oxolinic acid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. August 2020.
Datenblatt Oxolinic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. August 2020 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 589 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52166-6, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J. Adaskaveg, H. Förster, B.A. Holtz, E. Hoffman, D. Gubler, E. Erickson: Evaluation of Bactericides for Control of Fire Blight of Pears and Apples Caused by Erwinia Amylovora. In: Acta Horticulturae. Nr. 704, Februar 2006, S. 277–282, doi:10.17660/ActaHortic.2006.704.39.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.

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[PPDB-1] Eintrag zu Oxolinic acid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. August 2020.

[Sigma-2] Datenblatt Oxolinic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. August 2020 (PDF).

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 589 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[hruby-4] Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52166-6, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] J. Adaskaveg, H. Förster, B.A. Holtz, E. Hoffman, D. Gubler, E. Erickson: Evaluation of Bactericides for Control of Fire Blight of Pears and Apples Caused by Erwinia Amylovora. In: Acta Horticulturae. Nr. 704, Februar 2006, S. 277–282, doi:10.17660/ActaHortic.2006.704.39.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.