1,2-Methylendioxybenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Methylendioxybenzol
Andere Namen	1,2-(Methylenedioxy)benzol; 1,3-Benzodioxol; 1,3-Dioxindan;
Summenformel	C7H6O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe klare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-992-0
ECHA-InfoCard	100.005.448
PubChem	9229
Wikidata	Q3544944
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,064 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−18 °C[2]
Siedepunkt	172–173 °C[1]
Dampfdruck	16 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,539[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐332
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Methylendioxybenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxole.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Methylendioxybenzol wird durch Decarbonylierung aus Piperonal gewonnen.[3]

Es kann auch durch die Methylenierung von Brenzcatechin mit Natriumhydroxid und Dichlormethan in Dimethylsulfoxid dargestellt werden. Dabei deprotoniert das Natriumhydroxid die Phenolgruppen des Brenzcatechin, das dadurch gebildete Phenolat ist ein starkes Nukleophil und kann somit mit dem Dichlormethan reagieren.[4]

\mathrm {C_{6}H_{4}(OH)_{2}+2\ NaOH\longrightarrow 2\ C_{6}H_{4}(ONa)_{2}+2\ H_{2}O}

\mathrm {C_{6}H_{4}(ONa)_{2}+CH_{2}Cl_{2}\longrightarrow 2\ C_{6}H_{4}O_{2}CH_{2}+2\ NaCl}

Verwendung

1,3-Benzodioxol ist ein Grundstoff für die Synthese von beispielsweise Podophyllotoxin und Oxolinsäure.

Einzelnachweise

Datenblatt 1,3-Benzodioxole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).
Eintrag zu 1,3-Benzodioxole bei ChemicalBook, abgerufen am 27. Februar 2014.
F. Dallacker, R. Binsack: Notiz zur Darstellung des Methylendioxybenzols. In: Monatshefte für Chemie. 92, 1961, S. 492–493, doi:10.1007/BF01153904.
https://erowid.org/archive/rhodium/chemistry/methylenation.html

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[Sigma-1] Datenblatt 1,3-Benzodioxole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).

[cb-2] Eintrag zu 1,3-Benzodioxole bei ChemicalBook, abgerufen am 27. Februar 2014.

[3] F. Dallacker, R. Binsack: Notiz zur Darstellung des Methylendioxybenzols. In: Monatshefte für Chemie. 92, 1961, S. 492–493, doi:10.1007/BF01153904.

[4] ttps://erowid.org/archive/rhodium/chemistry/methylenation.html